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fyjcml

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[求助] 比较磺酸和抗坏血酸的酸度已有2人参与

R-SO3H和抗坏血酸的PKa值哪个大？最好给出依据或者文献出处~ （R就是苯基）
我百度了一下硫酸的PKa分别是-3.00和1.99，而抗坏血酸的pKa是4.04。但是我想找到一个“官方”认可的出处。

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Justdoit!

1楼 2017-03-15 10:48:40

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cc116

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一个是中强酸，一个是弱酸

就PKa而言，由于苯磺酸分子量大，与维c比，这个值差异并不大，是因为等质量的两个化合物，维c可以提供的氢离子数量多，弥补了酸性弱

类似的还有氢氟酸，因为氟强大的吸引力，氢电离被束缚，因此，这个值也不大

碳酸，二氧化碳，分子量小，等质量提供的氢数量多，这个值也不小，而碳酸就酸性而言，其强度无法与氢氟酸比，但这个值差别并不大

搜索各个化合物的PKa值可见

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2楼2017-03-15 12:30:41

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xiaomi0401

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磺酸一般是强酸，磺酸和硫酸氢根的电离是不一样大的，磺酸的酸性一般情况下比硫酸稍弱，当然除了三氟甲磺酸，氟磺酸等少数几个酸性比硫酸强，但一般都比硫酸氢根的酸性强，所以说磺酸也属于强酸。记得在一本化学手册上看到的一个例子，磺基水杨酸的PKa1=-0.5，这就意味着磺基水杨酸属于强酸。

另外在网上看到的：对甲苯磺酸（分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid）简称PTS，是一个不具氧化性的有机强酸，对甲苯磺酸Pka -2.8,与其酸性相近的有甲磺酸 Pka -2.6。（http://www.chem960.com/cas/104-15-4.html）
由此我们可以看出，磺酸一般情况下都属于强酸，而且一般的磺酸的酸性都稍弱于硫酸。

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3楼2017-03-15 13:26:15

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