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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 求助一个酯化反应的条件
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libaoquan121

木虫 (小有名气)

[交流] 求助一个酯化反应的条件

我在做一个酯化反应
是阿魏酸和一个对位有一个很大的取代基的苯甲醇的酯化
我做过的条件：
阿魏酸+醇+DCC+DMAP在CH2CL2中反应，室温搅拌24小时未见有产物出现
把溶剂换成无水THF和DMF还是没有反应，原料在溶剂里的溶解性还好，同学说加入DCC之前要把溶液调成碱性，我调过了还是不行，看文献上有些的要在0摄氏度下DCC的催化效果才好，我冰浴之后还是不行，现在也不知道到底哪个地方出了问题。
哪位同学做过指点一下啊！
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1楼 2008-12-12 13:48:07
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libaoquan121

木虫 (小有名气)
高手指点指点啊！
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2楼2008-12-13 09:06:53
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qiquan001

铜虫 (小有名气)
★
lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
不知道能不能做成酰氯，再与酚反应！
如果能，则会成功
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生物医药资讯荟萃：http://blog.sina.com.cn/biopharma
3楼2008-12-13 22:34:26
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凿虫

铜虫 (小有名气)
★
lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
同意楼上的，酰氯活性比较高，溶剂无水要求很严格，一定要处理好了，祝你成功
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4楼2008-12-14 00:16:36
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libaoquan121

木虫 (小有名气)
谢谢2楼和3楼的师兄！！！
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5楼2008-12-15 18:57:08
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wangp0202

★
lwf991229(金币+1,VIP+0):感谢参与讨论~
也有可能是你的醇位阻大,活性不高,可以试试偶氮二羧酸二乙酯法(DEAD).
用偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦活化醇来制备羧酸酯.
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6楼2008-12-15 23:07:29
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smallbee

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
karl2100(金币+1,VIP+0):3Q 7-14 22:04
也有可能是你的反应体系中存在少量水，如果有水存在，DCC难发挥其脱水作用，所以我建议你最好先把溶剂以及原料酸中的水除掉，然后再投料。
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7楼2009-07-14 17:39:44
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asif-lily

金虫 (正式写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教！ 7-15 21:31
楼主的方法基本没有太大问题，这个反应很经典的
1. 请楼主看看dcc的生产日期和保存情况
2. 尝试加热（50度以下），苯甲醇对面有个大集团可能会影响反应的热量。
3. 不用调碱了，防止反应结束产品分解。
祝楼主试验成功！！
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一天我睁开眼睛看到这个世界很陌生。妈妈说：everythingwillbeok!
8楼2009-07-15 12:32:36
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蓝皮鼠7983

至尊木虫 (文坛精英)

飞过蓝天
酰氯可以先做这个试试
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海到尽头天做岸，山登绝顶我为峰。
9楼2009-07-15 12:36:14
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lovitz

银虫 (小有名气)
同意5楼
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10楼2009-07-17 14:44:56
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