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baiyaping110

新虫 (初入文坛)

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[求助] 关于阿魏酸与葛根素反应的问题，即酰氯与酚羟基的反应

求助，关于阿魏酸与葛根素反应的问题，即酰氯与酚羟基的反应。

现遇到如下问题：

1、阿魏酸与葛根素在非质子溶剂中的溶解性均较差，于是在 DCM 中用 1.2-1.5eq二氯亚砜在 5%DMF 的催化下合成阿魏酸酰氯，合成过程中，阿魏酸一开始不溶，30-40℃ 反应约 15分钟体系变澄清，此时基本无气体溢出，再继续反应约 0.5小时体系就出现沉淀，怀疑是和副产物盐酸形成了阿魏酸酰氯的盐酸盐。此盐对下一步的影响大吗？有什么办法能将盐酸除去将阿魏酸酰氯游离出来呢？

2、用合成的 1.2-1.5eq阿魏酸酰氯（或者阿魏酸酰氯的盐酸盐），冰浴下滴加到（盐酸盐则直接加入）在 DMF 等非质子溶剂中的葛根素钠里边，加等当量的三乙胺，（或葛根素，加2.5eq三乙胺）中，然后室温继续反应。发现酰氯滴入颜色会突然从微黄色变为浅黄色，生产大量固体， TCL点板，阿魏酸（即酰氯，酰氯爬板过程应该分解回去了）和葛根素基本消失，得到的产物在苯、烷、醚、酯、DMF和水中都不溶，在醇中微溶。产物溶解性非常差。

3、虫友们，如果我用乙酰阿魏酸会不会改善溶解性的问题。？

4、虫友们，阿魏酸接到葛根素的4’位好，还是7位好。？

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