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690157876金虫 (小有名气)
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苯硼酸脂合成反应求助 已有2人参与
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最近在做一个利用苯硼酸与邻二醇反应成酯的反应。因为第一次做合成反应，遇到许多问题，在这里请教大家。实验室分离出一个化合物，有顺式邻二醇结构，但是在水中溶解性不好，希望能够利用硼酸结构与之反应然后实现改性，现在就是先做预实验证明硼酸结构能和这个化合物反应，正式实验可能使用稍微复杂结构的苯硼酸衍生物。这个化合物水溶性不好，还是一个酯结构，反应pH不能太高，在7.4条件下半衰期大概是17个小时。目前遇到问题如下； 1.开始和苯硼酸反应，苯硼酸pka为8.8，反应溶剂条件摸索试了甲醇，乙醇，乙腈，或者在上述有机溶剂中加点水，感觉都没有反应，反应苯硼酸过量。反应时间二十四小时后薄层色谱显示我的那个化合物斑点还很强。HPLC倒是跑出来几个新的峰，但是都比较小。 2.考虑反应pH最好大于pka，使用2-氟-4-硝基苯硼酸，pka为6，甲醇溶剂下反应二十四小时，感觉我的那个化合物薄层还是能跑出来明显斑点。 因为第一次做反应，实验室之前也没有做过，求问各位虫友苯硼酸与二醇成酯这个反应做的时候有什么注意事项吗？我的反应物不溶于水，不能在高pH下反应，这种情况大家有什么好的建议？ 自己一个人瞎琢磨也没琢磨出来啥，还请各位出出主意  回帖手动发放金币 |
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