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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 苯硼酸脂合成反应求助
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690157876

金虫 (小有名气)

[求助] 苯硼酸脂合成反应求助 已有2人参与

最近在做一个利用苯硼酸与邻二醇反应成酯的反应。因为第一次做合成反应，遇到许多问题，在这里请教大家。实验室分离出一个化合物，有顺式邻二醇结构，但是在水中溶解性不好，希望能够利用硼酸结构与之反应然后实现改性，现在就是先做预实验证明硼酸结构能和这个化合物反应，正式实验可能使用稍微复杂结构的苯硼酸衍生物。这个化合物水溶性不好，还是一个酯结构，反应pH不能太高，在7.4条件下半衰期大概是17个小时。目前遇到问题如下；
1.开始和苯硼酸反应，苯硼酸pka为8.8，反应溶剂条件摸索试了甲醇，乙醇，乙腈，或者在上述有机溶剂中加点水，感觉都没有反应，反应苯硼酸过量。反应时间二十四小时后薄层色谱显示我的那个化合物斑点还很强。HPLC倒是跑出来几个新的峰，但是都比较小。
2.考虑反应pH最好大于pka，使用2-氟-4-硝基苯硼酸，pka为6，甲醇溶剂下反应二十四小时，感觉我的那个化合物薄层还是能跑出来明显斑点。
因为第一次做反应，实验室之前也没有做过，求问各位虫友苯硼酸与二醇成酯这个反应做的时候有什么注意事项吗？我的反应物不溶于水，不能在高pH下反应，这种情况大家有什么好的建议？
自己一个人瞎琢磨也没琢磨出来啥，还请各位出出主意回帖手动发放金币
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1楼 2016-11-01 11:19:34
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普思生物

专家顾问 (著名写手)

中药对照品，天然产物分离纯化

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
690157876: 金币+20, ★★★很有帮助 2016-11-06 19:08:27
苯硼酸与邻二醇是一个脱水成酯的反应，反应过程中要注意除水，试剂和溶剂最好都要经过脱水处理，另外可能还要加入脱水试剂或者活性试剂，如DCC，催化用碱等
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2楼2016-11-06 10:24:04
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690157876

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 普思生物 at 2016-11-06 10:24:04
苯硼酸与邻二醇是一个脱水成酯的反应，反应过程中要注意除水，试剂和溶剂最好都要经过脱水处理，另外可能还要加入脱水试剂或者活性试剂，如DCC，催化用碱等

多谢您的回答，我现在是在苯中反应，加入对甲基苯磺酸或者醋酸做催化剂。反应溶剂没有经过除水，请问水对这个反应的影响大吗？感觉我的反应效率不是很高，只是液相检测反应物峰变小了，但是不是很明显的变小。跑液相的时候甲苯出现很高的峰，对检测影响很大。跑薄层板也没有极性小的物质出现。还有人说这个反应需要充氮气保护，请问需要吗？
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3楼2016-11-06 19:08:00
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普思生物

专家顾问 (著名写手)

中药对照品，天然产物分离纯化
引用回帖:
3楼: Originally posted by 690157876 at 2016-11-06 19:08:00
多谢您的回答，我现在是在苯中反应，加入对甲基苯磺酸或者醋酸做催化剂。反应溶剂没有经过除水，请问水对这个反应的影响大吗？感觉我的反应效率不是很高，只是液相检测反应物峰变小了，但是不是很明显的变小。跑液 ...

氮气主要目的是除氧，你这个反应影响最大的还是水

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4楼2016-11-06 23:31:09
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690157876

金虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 普思生物 at 2016-11-06 23:31:09
氮气主要目的是除氧，你这个反应影响最大的还是水
...

多谢您的解答，对我帮助很多
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5楼2016-11-07 19:55:42
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gyc0923

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

引用回帖:
3楼: Originally posted by 690157876 at 2016-11-06 19:08:00
多谢您的回答，我现在是在苯中反应，加入对甲基苯磺酸或者醋酸做催化剂。反应溶剂没有经过除水，请问水对这个反应的影响大吗？感觉我的反应效率不是很高，只是液相检测反应物峰变小了，但是不是很明显的变小。跑液 ...

我想请教一下，苯硼酸跟二醇的反应除了加DCC这些活化剂外，需要用氢氧化钠调节pH到碱性吗，我看文献说苯硼酸跟二醇反应需要碱性环境。

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6楼2018-10-11 11:16:41
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X毛毛虫

新虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by gyc0923 at 2018-10-11 11:16:41
我想请教一下，苯硼酸跟二醇的反应除了加DCC这些活化剂外，需要用氢氧化钠调节pH到碱性吗，我看文献说苯硼酸跟二醇反应需要碱性环境。
...

你好 想问一下您最后合成出来了吗
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7楼2023-03-22 19:03:47
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22QSP

新虫 (小有名气)
你好，合成出来了吗？

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8楼2024-10-11 20:58:22
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zztoppp

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
6楼: Originally posted by gyc0923 at 2018-10-11 11:16:41
我想请教一下，苯硼酸跟二醇的反应除了加DCC这些活化剂外，需要用氢氧化钠调节pH到碱性吗，我看文献说苯硼酸跟二醇反应需要碱性环境。
...

请问有机溶剂的ph值怎么测的  最后合成出来了吗
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9楼2025-01-09 16:23:08
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