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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药剂学 » DCC和DMAP酯化反应
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年糕爱火锅

新虫 (小有名气)

[求助] DCC和DMAP酯化反应 已有2人参与

反应物是Cur(姜黄素)和DTDPA(2,2 二硫代二丙酸)，反正溶剂为二氯甲烷，发现DTDPA不溶于二氯甲烷，依次向里面加入Cur，DMAP依旧不溶
但最后加入DCC，溶液变澄清，DTDPA溶了
但静置一会后溶液又变混浊了,之后我采取缓慢将DCC加入混合溶液的方法，依旧不到20分钟就沉淀，DCC才滴入一点

之后我又把溶剂换成了无水THF
DCC DTDPA DMAP Cur
分别都溶于THF
但混合不久后依旧出现沉淀

药物量摩尔比 DMAP  DCC Cur DTDPA= 0.1  :1.2  :  1.1  :1

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1楼 2016-10-23 14:56:15
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HyunMario

木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
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2楼: Originally posted by 年糕爱火锅 at 2016-10-23 14:57:33
求助  都要哭了，总是生成中间体就不往下反应

应该是这个顺序吧：二氯（dry）/DTDPA/DCC/DMAP搅拌一段时间后加Cur
我是准备到时候按这个顺序做的
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5楼2016-10-23 15:19:44
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年糕爱火锅

新虫 (小有名气)
求助  都要哭了，总是生成中间体就不往下反应

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2楼2016-10-23 14:57:33
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HyunMario

木虫 (著名写手)
我也快到这步酯化反应了，也准备用DCC/DMAP，现在在保护醇的酚羟基，保护基团太多好难上。。。。
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3楼2016-10-23 15:13:03
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HyunMario

木虫 (著名写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by HyunMario at 2016-10-23 15:13:03
我也快到这步酯化反应了，也准备用DCC/DMAP，现在在保护醇的酚羟基，保护基团太多好难上。。。。

其它的酯化反应
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4楼2016-10-23 15:14:11
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huangyixia

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
你这是二酸和二酚羟基的产物反应，肯定会得到一个乱的体系。
建议你先使用酰氯或者酸酐，将二硫二羧酸关环成酸酐，然后再进行反应。
很多用姜黄素和二硫键的反应都是这样进行的。
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能受天磨真好汉，不遭人嫉是庸才。
6楼2016-10-24 06:08:22
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年糕爱火锅

新虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by huangyixia at 2016-10-24 06:08:22
你这是二酸和二酚羟基的产物反应，肯定会得到一个乱的体系。
建议你先使用酰氯或者酸酐，将二硫二羧酸关环成酸酐，然后再进行反应。
很多用姜黄素和二硫键的反应都是这样进行的。

DCC和酸反应了酸就变成酸酐了
但是它和醇不往下反应了，所以是浑浊的

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7楼2016-10-24 16:12:54
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年糕爱火锅

新虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by HyunMario at 2016-10-23 15:19:44
应该是这个顺序吧：二氯（dry）/DTDPA/DCC/DMAP搅拌一段时间后加Cur
我是准备到时候按这个顺序做的...

谢谢，用姜黄素滴并没有用QAQ

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8楼2016-10-24 16:13:31
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yuanhulu123

铁杆木虫 (职业作家)
我只能看着，类似的反应我也没有做出来

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9楼2016-10-24 19:34:41
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年糕爱火锅

新虫 (小有名气)
引用回帖:
9楼: Originally posted by yuanhulu123 at 2016-10-24 19:34:41
我只能看着，类似的反应我也没有做出来

你是研究生吗

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10楼2016-10-24 20:46:34
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