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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)

[求助] 请点击化学反应大神指导

巯基乙胺苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)做巯基烯点击反应,期望在SBS链上引入胺基,但反应一直未成功,原因不明。

已碰到问题:
1,两物质极性差别大,没有一个合适的溶剂形成均相溶液。
2,主要表征手段为核磁,虽然能看到SBS中双键的峰面积减少,但是并未看到巯基乙胺相对应的峰出现,并由此得出反应未成功的结论。

请各位指导分析原因,谢谢
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亚洲哥

木虫 (正式写手)

sbs双建都包在里面,怎么可能反应完全,只有表面一点接上去

发自小木虫Android客户端
努力每一天
2楼2016-10-18 22:36:35
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 亚洲哥 at 2016-10-18 22:36:35
sbs双建都包在里面,怎么可能反应完全,只有表面一点接上去

但是看到有文献报道可以反应,只不过不是用的巯基乙胺
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3楼2016-10-18 23:11:29
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silicone杰

新虫 (小有名气)

这个都不好溶。反应好难,有文献就看文献啊

发自小木虫IOS客户端
4楼2016-10-18 23:29:24
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by silicone杰 at 2016-10-18 23:29:24
这个都不好溶。反应好难,有文献就看文献啊

文献没有用过这两个物质的组合
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5楼2016-10-19 00:25:53
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silicone杰

新虫 (小有名气)

那你先用文献中的试,再看文献中的巯基和你这个的区别额

发自小木虫IOS客户端
6楼2016-10-19 07:13:00
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xujt2003

新虫 (初入文坛)

需要注意以下几点:
1. 巯基乙胺的纯度:这个东西很容易形成双硫键;
2. 巯基在碱性条件下,比如这里的氨基,他不是巯基,是巯基阴离子,阴离子是不会参与自由基机理的点击反应
3. 如果目的是想引入氨基,建议先保护氨基(Boc等),然后点击反应,最后脱保护。巯烯反应最好不要用碱性条件或者碱性基团。

» 本帖已获得的红花(最新10朵)

7楼2016-10-19 11:20:59
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)

送红花一朵
引用回帖:
7楼: Originally posted by xujt2003 at 2016-10-19 11:20:59
需要注意以下几点:
1. 巯基乙胺的纯度:这个东西很容易形成双硫键;
2. 巯基在碱性条件下,比如这里的氨基,他不是巯基,是巯基阴离子,阴离子是不会参与自由基机理的点击反应
3. 如果目的是想引入氨基,建议先 ...

多谢指导,
1,巯基乙胺是买来直接用的,请问在什么样的条件下容易形成二硫键?
2,我看到别人有用聚丁二烯与巯基乙胺做点击反应的,但是我换成了SBS就不行。
3,之前我也用巯基乙胺的盐酸盐,算是一种保护吧,也没什么效果。
没有失败只有暂时
8楼2016-10-19 16:54:35
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xujt2003

新虫 (初入文坛)

请查看以下链接:
http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=10758246&target=1
9楼2016-10-26 17:22:21
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LKsuperma

木虫 (著名写手)

巯烯点击反应是端基烯烃比较容易吧,SBS是1,2-二取代烯烃,效率成疑
10楼2019-04-13 18:17:40
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