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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 请点击化学反应大神指导
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)

[求助] 请点击化学反应大神指导

巯基乙胺与苯乙烯-丁二烯-苯乙烯(SBS)做巯基烯点击反应，期望在SBS链上引入胺基，但反应一直未成功，原因不明。

已碰到问题：
1，两物质极性差别大，没有一个合适的溶剂形成均相溶液。
2，主要表征手段为核磁，虽然能看到SBS中双键的峰面积减少，但是并未看到巯基乙胺相对应的峰出现，并由此得出反应未成功的结论。

请各位指导分析原因，谢谢
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没有失败只有暂时
1楼 2016-10-18 22:17:34
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亚洲哥

木虫 (正式写手)
sbs双建都包在里面，怎么可能反应完全，只有表面一点接上去

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努力每一天
2楼2016-10-18 22:36:35
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 亚洲哥 at 2016-10-18 22:36:35
sbs双建都包在里面，怎么可能反应完全，只有表面一点接上去

但是看到有文献报道可以反应，只不过不是用的巯基乙胺
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没有失败只有暂时
3楼2016-10-18 23:11:29
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silicone杰

新虫 (小有名气)
这个都不好溶。反应好难，有文献就看文献啊

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4楼2016-10-18 23:29:24
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by silicone杰 at 2016-10-18 23:29:24
这个都不好溶。反应好难，有文献就看文献啊

文献没有用过这两个物质的组合
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没有失败只有暂时
5楼2016-10-19 00:25:53
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silicone杰

新虫 (小有名气)
那你先用文献中的试，再看文献中的巯基和你这个的区别额

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6楼2016-10-19 07:13:00
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xujt2003

新虫 (初入文坛)
需要注意以下几点：
1. 巯基乙胺的纯度：这个东西很容易形成双硫键；
2. 巯基在碱性条件下，比如这里的氨基，他不是巯基，是巯基阴离子，阴离子是不会参与自由基机理的点击反应
3. 如果目的是想引入氨基，建议先保护氨基（Boc等），然后点击反应，最后脱保护。巯烯反应最好不要用碱性条件或者碱性基团。
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» 本帖已获得的红花（最新10朵）

艾克斯少爷
7楼2016-10-19 11:20:59
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艾克斯少爷

金虫 (小有名气)
送红花一朵
引用回帖:
7楼: Originally posted by xujt2003 at 2016-10-19 11:20:59
需要注意以下几点：
1. 巯基乙胺的纯度：这个东西很容易形成双硫键；
2. 巯基在碱性条件下，比如这里的氨基，他不是巯基，是巯基阴离子，阴离子是不会参与自由基机理的点击反应
3. 如果目的是想引入氨基，建议先 ...

多谢指导，
1，巯基乙胺是买来直接用的，请问在什么样的条件下容易形成二硫键？
2，我看到别人有用聚丁二烯与巯基乙胺做点击反应的，但是我换成了SBS就不行。
3，之前我也用巯基乙胺的盐酸盐，算是一种保护吧，也没什么效果。
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没有失败只有暂时
8楼2016-10-19 16:54:35
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xujt2003

新虫 (初入文坛)
请查看以下链接：
http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=10758246&target=1
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9楼2016-10-26 17:22:21
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LKsuperma

木虫 (著名写手)
巯烯点击反应是端基烯烃比较容易吧，SBS是1,2-二取代烯烃，效率成疑
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10楼2019-04-13 18:17:40
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