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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 关于氨基酸的消旋
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zhy33385

木虫 (正式写手)

[交流] 关于氨基酸的消旋 已有1人参与

Cys, His 为什么在肽合成中容易消旋？
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1楼 2016-07-13 16:37:56
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wangjin1981

金虫 (正式写手)

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这是通过实验得出的结论，具体反应机理好像没有专门性的研究，个人估计，是其侧链对恶唑酮的形成起到了促使作用，这两种氨基酸作为C端时，用CTC树脂即可压制该副反应。
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to be or not to be
2楼2016-08-09 17:37:12
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zhy33385

木虫 (正式写手)
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2楼: Originally posted by wangjin1981 at 2016-08-09 17:37:12
这是通过实验得出的结论，具体反应机理好像没有专门性的研究，个人估计，是其侧链对恶唑酮的形成起到了促使作用，这两种氨基酸作为C端时，用CTC树脂即可压制该副反应。

看文献一般是选用比较弱的偶联剂和碱来抑制消旋，用CTC也可以吗
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3楼2016-08-09 17:47:08
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wangjin1981

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3楼: Originally posted by zhy33385 at 2016-08-09 17:47:08
看文献一般是选用比较弱的偶联剂和碱来抑制消旋，用CTC也可以吗...

是的，一方面因为CTC 树脂中的linker是2-Cl Trt， 位阻大；另一方面，反应不是Wang树脂的那种酯化反应，需要DMAP，而只需要添加DIEA即可，简单的亲核取代反应；
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to be or not to be
4楼2016-08-10 14:50:02
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zhy33385

木虫 (正式写手)
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4楼: Originally posted by wangjin1981 at 2016-08-10 14:50:02
是的，一方面因为CTC 树脂中的linker是2-Cl Trt， 位阻大；另一方面，反应不是Wang树脂的那种酯化反应，需要DMAP，而只需要添加DIEA即可，简单的亲核取代反应；...

能给篇文献吗，谢了
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5楼2016-08-10 16:59:29
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wangjin1981

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5楼: Originally posted by zhy33385 at 2016-08-10 16:59:29
能给篇文献吗，谢了...

之前是从书上看来的，那本我也记不清了，你自己搜一下，应该不难找，但是会比较老
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6楼2016-08-15 09:11:49
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zhy33385

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6楼: Originally posted by wangjin1981 at 2016-08-15 09:11:49
之前是从书上看来的，那本我也记不清了，你自己搜一下，应该不难找，但是会比较老...

DIEA也是比较强吧，文献一般都用TMP
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7楼2016-08-15 10:00:50
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