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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)

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专业: 合成药物化学

[交流] 最近在做一个月桂酸合成系列月桂酰基氨基酸型表面活性剂的反应，有新思路已有11人参与

这里，要先感谢小木虫的一位虫友，Ta给了我一个全新的合成思路。
我最近做的反应是一系列月桂酰基氨基酸型表面活性剂的合成，目前在合成月桂酰甘氨酸，看了很多相关的文献，思路大同小异——大体上都是先把月桂酸与氯化亚砜反应做成月桂酰氯，除杂之后再用甘氨酸与月桂酰氯反应合成月桂酰甘氨酸。这是”传统“的做法。而这位虫友，给了我新的思路，不再用月桂酸与氯化亚砜反应得到月桂酰氯，毕竟酰氯也不是什么好东西，本身毒性就大，并且也太过活泼，不稳定，在工业生产中也许会受到一定的限制。本人就这位虫友的提示，设计了一条新的合成路线——大体的思路就是在月桂酸中加入NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）生产活性脂，该活性脂再与甘氨酸反应得到最终产物。查阅了相关的资料，用NHS在有机合成中主要用于活化羧基，促使酰胺和脂的生成，反应是一般是先加入碳化二亚胺（含有-N=C=N-官能团，例如：EDCI,DCC）与NHS反应，然后再加氨基酸和催化量的三乙胺进行反应，该活性脂有类似于酶的特点（专一，高效），一般只与氨基反应形成酰胺，反应很高效。记得上次去找老板讨论这个合成的问题，他也跟我提到过，除了一般的合成方法，还可以考虑用具有生物活性的物质来催化这个反应，如果能做到这种生物合成法，那境界就很高了，这位虫友跟我提到的方法，中间体——活性脂恰好具有类似于酶的专一性与高效性，我觉得如果这种方法可行，并且用这种方法做得出来，那么前景应该是挺不错的。这里希望各位虫友帮忙出谋划策，看看我设计的这种方法是否可行？如果可行，那么这个反应应该怎么来做？应该有类似的反应。如果各位虫友有相关的文献，麻烦不惜分享，如果有文献，那么这条路应该平坦很多，这里感激不尽。麻烦各位虫友指出我的错误，批评指正，帮忙修改修改方案并且评价方案的可行性。谢谢大家！

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专注源于热爱！

1楼2016-05-10 00:41:36

已阅回复此楼关注TA 给TA发消息送TA红花 TA的回帖

gancs7894

金虫 (著名写手)

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专业: 合成药物化学

★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
polyester: 金币+2, 感谢交流 2016-05-13 20:27:54

做表面活性剂，一般后处理尽可能简单，要是分离纯化，那就成本太高了
用酰氯，反应完全，副产物大概就是少量的皂和NaCl，用到洗面奶里面，影响也不大。只要控制合适的质量标准

你用DCC、NHS。。。能保证完全反应吗？更重要的，反应完了这些杂质如何除去，莫非过柱子不成？就是三乙胺或盐酸盐也不能在产品中过多，否则后续的应用产品配方就有问题了，你准备怎么去除呢？豆腐盘成肉价钱，你以为是在做药啊？。
工业化学品，就是萃取、结晶这些操作，能省的也尽量省掉，会大幅度增加成本的，本来就是按吨卖的，都不贵