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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 【求助】怎样把二酸变成二胺
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nwpukaiyuan

银虫 (小有名气)

[交流] 【求助】怎样把二酸变成二胺

研究中遇到麻烦了，找大虫们请教下~
合成中的一步需要将二酸转变成二胺，初步的方案是先将二酸用二氯亚砜处理成酰氯，让后跟浓氨水/KCN溶液反应。问题是处理成酰氯的过程对二酸来说是否可行（可否得到满意的产率）？第二步容易生成副产物亚胺，有什么办法可阻止？（滴加酸？）另外缚酸剂我选择了三乙胺，不知道可行不？
[search]酰胺反应[/search]

[ Last edited by chemredox on 2008-10-15 at 22:10 ]
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天天向上
1楼 2008-10-14 11:12:17
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rjbl

木虫 (正式写手)
第一个没做过，但是个经典的方法，其他人做过，说好像可行，就是用二氯亚砜
第二个为什么容易形成亚胺？
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2楼2008-10-14 12:33:48
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nwpukaiyuan

银虫 (小有名气)
容易形成亚胺，我是考虑到酰氯本身氯原子的电负性很大，而胺类化合物的酰化是发生在氨基氮原子上的亲电取代反应，第一次形成的盐会是个ClOC-R-CONH2,而我所用的酰氯属于脂肪族的，基本谈不上空间位阻，但还好是连上了一个酰基，这样一来综合考虑的话，再次发生反应的可能性还是很大的。以上都是自己想的，貌视找不到相关文献
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天天向上
3楼2008-10-14 15:33:31
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lspt2003

新虫 (初入文坛)
★
zhjf(金币+1,VIP+0):欢迎继续关注精化版，参与讨论交流！
不明白楼主说的是变成什么样二胺.
二酸变同碳原子的二胺,只需要酰胺化,脱水,加氢或化学还原就可以了.,如果要增长两个碳,就要复杂些.最好找同碳原子数的二酸来做.
但看楼主说的反应,不象是要得到二胺啊.
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4楼2008-10-15 08:22:09
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nwpukaiyuan

银虫 (小有名气)
★
zhjf(金币+1,VIP+0):积极关注自己的提问并回应，鼓励一下！
不增加碳链，我说的过程恰恰是酰胺化的过程，只不过是请大家关注一下比较详细的过程。酸变成酰胺当然是酰胺化了，但是因为是二酸，他不单单是只形成二伯胺，还有可能生成亚胺，具体见我3楼的解释。
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天天向上
5楼2008-10-15 08:53:14
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ericshen

捐助贵宾 (正式写手)
他指的亚胺是分子内关环阿
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6楼2008-10-15 15:31:09
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lspt2003

新虫 (初入文坛)
不明白楼主的意思.
第一步酰氯化没有问题.注意配比和温度,容易做成.第二步反应没接触过,反应机理如何,楼主讲详细些如何?感觉酰氯加NH3和KCN得到的应该还有其它副产品哦.
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7楼2008-10-15 17:04:53
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