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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 四环三贴类有羟基，羧基，酯基，怎样选择性保护羟基？
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偏偏喜欢亮亮

新虫 (正式写手)
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四环三贴类有羟基，羧基，酯基，怎样选择性保护羟基？
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1楼 2016-02-29 21:27:47
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偏偏喜欢亮亮

新虫 (正式写手)
引用回帖:
14楼: Originally posted by 普思生物 at 2016-03-01 08:33:00
能用的方法很多啊，比较常用的是在醋酸酐中生成酯，不过你有一个酯键，可能后面水解会有问题，所以你可以考虑用硅试剂，做成硅醚，如三甲基氯硅烷这些，还可以用到MOM，THP这些，做成甲基醚和吡喃基醚，还有很多， ...

药明康德有机合成讲义看过了，貌似都不行

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15楼2016-03-01 10:39:42
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普思生物

专家顾问 (著名写手)
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这三个基团性质差别那么大，算不得选择性保护吧？羟基可以选择的保护基还是很多的
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12楼2016-02-29 22:47:30
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偏偏喜欢亮亮

新虫 (正式写手)
引用回帖:
12楼: Originally posted by 普思生物 at 2016-02-29 22:47:30
这三个基团性质差别那么大，算不得选择性保护吧？羟基可以选择的保护基还是很多的

能与羟基反应，但是不与羧基反应，还得防止酯水解，你能说个具体方法吗

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13楼2016-03-01 06:44:35
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普思生物

专家顾问 (著名写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
13楼: Originally posted by 偏偏喜欢亮亮 at 2016-03-01 06:44:35
能与羟基反应，但是不与羧基反应，还得防止酯水解，你能说个具体方法吗
...

能用的方法很多啊，比较常用的是在醋酸酐中生成酯，不过你有一个酯键，可能后面水解会有问题，所以你可以考虑用硅试剂，做成硅醚，如三甲基氯硅烷这些，还可以用到MOM，THP这些，做成甲基醚和吡喃基醚，还有很多，你要详细了解，可以去看看有机合成中的保护剂这本书，或者药明康德的有机合成讲义
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14楼2016-03-01 08:33:00
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yanlei12057楼
2016-02-29 21:27   回复  
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poshangfeng4楼
2016-02-29 21:27   回复  
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qhwhao8楼
2016-02-29 21:28   回复  
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4319009楼
2016-02-29 21:28   回复  
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gen_gen6楼
2016-02-29 21:27   回复  
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zs21110楼
2016-02-29 21:28   回复  
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ddfoe11楼
2016-02-29 21:28   回复  
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闫雪剑2楼
2016-02-29 21:27   回复  
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林之声5楼
2016-02-29 21:27   回复  
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森林Olivia3楼
2016-02-29 21:27   回复  
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