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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 《读懂天然产物系列》-6- 植物源农药先驱，“除虫大师”--印楝篇
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jinchi333

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★
kedaxyn: 金币+2, 谢谢欢迎参与 2014-09-04 16:31:36
学习，思考
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71楼2014-09-04 16:20:58
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主
默默顶贴
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Domyallbesttohaveahappylife.
72楼2014-09-06 11:02:08
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toeeee
73楼2014-09-06 11:22:08
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kedaxyn

金虫 (正式写手)
引用回帖:
72楼: Originally posted by wangkaibo123 at 2014-09-06 11:02:08
默默顶贴

版主这么给力，以后要加油争取进步了
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认真过好每一天
74楼2014-09-06 22:06:47
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hukun100

木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
送红花一朵
kedaxyn: 金币+10, 640000个赞，评的很全面，很专业，十分感谢。相信hukun100在未来的道路上一定会有所建树！还望以后多多指教交流 2014-09-11 23:29:07
kedaxyn辛苦了，评论写的非常棒，点32000个赞！各位的回复也很给力，作为一个接触过点楝科的人，我就随便写点我的我的认识吧！
相信对楝科植物有所了解的朋友都会感觉到，楝科植物次生代谢产物的多样性是非常令人惊叹的，这一点从OL、JNP、四面体、phyto等杂志上层出不穷的新骨架、新化的报道可见一斑，前些年岳老师发表的楝科JACS【Ivorenolide A, an Unprecedented Immunosuppressive Macrolide from Khaya ivorensis: Structural Elucidation and Bioinspired Total Synthesis】更是其中令人瞩目的成果！
楝科植物的代表性成分是柠檬苦素，楝科柠檬苦素是一个庞大的家族，有兴趣的话不妨看看罗晓东老师2011年发表在chemical reviews上面长达86页的综述【Meliaceous Limonoids: Chemistry and Biological Activities】，这些花样繁多的柠檬苦素从生源上都来源于apotirucallane或apoeuphane骨架类型的三萜，在这些完整三萜的基础上，17位侧链一般变化为呋喃环，而A,B,C,D环则通过不同的裂解及重排等方式造就了整个柠檬苦素家族的多样性！
以我对楝科柠檬苦素浅薄的认识及对于其中一些类型的接触（如phragmalin类型、Mexicanoilde类型，结构相对复杂），实际上与其结构的多样性相比，其活性好像并不那么让人满意，不知道其他接触过楝科的同行们是否会有同感。而楼主的评论及文献中所提到的gedunin以及Azadirachtin当然是柠檬苦素中的“佼佼者”，然而，从结构上来说，它们实际上却是柠檬苦素中相对“原始的类型”-两者分别属于Ring D-seco及Ring C-seco的类型（即在完整三萜基础上，仅一环开裂）。这不免使我产生一种错觉，是否对于柠檬苦素，骨架结构越简单，活性越好？（当然，这显然是一个片面的结论）；
印楝素（及类似物）无疑是极其重要的天然产物，当然，主要是因为其显著的杀虫活性，罗老师的综述里面也提到，印楝种仁的提取物被开发为多种杀虫剂商品，其中一些还获得了美国环境署（EPA）的审批。
对于gedunin类型的柠檬苦素，我一度很感兴趣，其实这类化合物早在20世纪60年代就被分离鉴定了，最初研究者对其杀虫及抗疟活性较为关注，但近些年的活性研究也显示这类化合物在抗肿瘤方面具有良好的潜在价值！然而，当我怀着与文献1作者一样的愿望去寻找这类化合物的时候，却毫无收获！
当然，需要指出的是，评论中提到文献1“并首次探究了对于分子伴侣HSP90之间的影响”是不准确的。且之前的研究者在gedunin与Hsp90之间建立联系的过程也是有故事可说的，即并非是通过简单筛选而得到的“偶然发现”。通过对文献进行追溯，可以发现06年的science上发表了一篇介绍Gene-Expression Signatures技术的文章【The Connectivity Map: Using Gene-Expression Signatures to Connect Small Molecules, Genes, and Disease】，随后在另一篇cancer cell中【Gene expression signature-based chemical genomic prediction identifies a novel class of HSP90 pathway modulators】，作者运用Gene-Expression Signatures的技术结合高通量筛选，从2500个药物及天然产物分子中发现了gedunin为良好的HSP90 pathway modulators，才有了随后一系列的相关深入研究。Science文章中阐述的技术有点超出了我的理解范围，但是由此可以看出，活性筛选技术或者活性筛选平台的确是对我们天然产物的研究有极大的影响。
归根结底，楝科在一定时期内还是会持续作为天然产物的研究热点的，尽管自己现在已经不做了，但是还是会继续关注的！
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wangkaibo123
75楼2014-09-11 22:12:34
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wangkaibo123

荣誉版主 (职业作家)

kerry

优秀版主
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
送红花一朵
引用回帖:
75楼: Originally posted by hukun100 at 2014-09-11 22:12:34
kedaxyn辛苦了，评论写的非常棒，点32000个赞！各位的回复也很给力，作为一个接触过点楝科的人，我就随便写点我的我的认识吧！
相信对楝科植物有所了解的朋友都会感觉到，楝科植物次生代谢产物的多样性是非常 ...

做过楝科的果然不一样，分析的挺好。楝科里面的化合物结够挺好，活性也不错，很有研究价值啊，有成品卖吗？

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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Domyallbesttohaveahappylife.
76楼2014-09-11 23:50:59
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远志小草

木虫 (正式写手)
★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
kedaxyn: 金币+2, 谢谢参与 2014-09-14 16:17:45
引用回帖:
20楼: Originally posted by zhihaikou at 2014-09-01 14:30:37
膜拜牛人

认真拜读了6帖，每次被大牛们折服！

[ 发自小木虫客户端 ]
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77楼2014-09-14 09:36:23
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彭媛1991

新虫 (初入文坛)
★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
送红花一朵
kedaxyn: 金币+2, 加油 2014-09-14 16:17:30
研一新生，看的似懂非懂的，但知道分享的绝对是好东西！

[ 发自小木虫客户端 ]
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78楼2014-09-14 13:49:48
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谈判陶

荣誉版主 (文坛精英)

如切如磋，如琢如磨

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
78楼: Originally posted by 彭媛1991 at 2014-09-14 13:49:48
研一新生，看的似懂非懂的，但知道分享的绝对是好东西！

研一就这么有眼光，将来必定前途无量
淘帖链接：http://muchong.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.   欢迎订阅
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挑灯看人间！
79楼2014-09-14 18:23:29
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hukun100

木虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
79楼: Originally posted by 谈判陶 at 2014-09-14 18:23:29
研一就这么有眼光，将来必定前途无量
淘帖链接：http://muchong.com/bbs/taotie.php?action=view&ttid=55868.   欢迎订阅...

你这小广告打的，真有水平啊！
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80楼2014-09-15 16:49:38
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