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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 关于Pd/C 水合肼还原遇到的严重问题！
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)

[求助] 关于Pd/C 水合肼还原遇到的严重问题！

是这样，我的底物是含有邻羟基硝基苯结构片段的小分子有机物，要用Pd/C 水和肼（乙醇溶剂）还原硝基为氨基。实验进行顺利，但是结果做核磁的时候，芳香区归属完全正确，无论位置 积分还是耦合情况均与目标结构很吻合。唯一的问题在于： 羟基的信号消失了，但是氨基信号很正确，不多不少。我做元素分析，发现，C的实测值小于理论值而 H N的实测值则大于理论值，dsc测熔点，发现有两峰：110左右一个很大的包，中等高度，200处有个很高很尖锐的峰，
据此我怀疑 是不是水合肼（投料时过量）将弱酸性的羟基给生成盐了？？
但是我又觉得既然生成盐了，为什么在nmr上不显示水合肼的质子信号呢？
谢谢各位高手先……
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1楼 2007-06-30 11:21:11
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)
自己顶
斑竹别扣分啊
着急啊
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2楼2007-06-30 13:25:34
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chgaoyh

木虫 (著名写手)
不妨尝试用不同的氘代溶剂做核磁，比较各种氢的归属和积分值。我觉得化合物可以没问题，只是活性氢受各种因素的影响，如分子内的氢键等所导致这样的情况。
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3楼2007-06-30 13:41:23
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)
谢谢楼上先
我用CDcl3 和DMSO都做过，其他质子没有问题 唯独羟基的信号总是没有。
另外 ，dsc显示其两个吸热峰，这说明应该有两个组分吧？？
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4楼2007-06-30 14:33:20
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chgaoyh

木虫 (著名写手)
建议从这两方面入手：首先做个HPLC,分析其纯度；另外做个质谱，最好是高分辨质谱，除了确定其分子量之外，分析各个典型碎片，最终确定分子结构。

[ Last edited by chgaoyh on 2007-6-30 at 15:00 ]
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5楼2007-06-30 14:57:55
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beidaliming

银虫 (小有名气)
你做失败了,你的羟基被取代了,也许你的反应温度控制的不好,酚是很稳定的.要不你按实验资料重做依次.羟基是被氨基取代了,也有可能发生重排
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6楼2007-06-30 21:43:19
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by beidaliming at 2007-6-30 09:43 PM:
你做失败了,你的羟基被取代了,也许你的反应温度控制的不好,酚是很稳定的.要不你按实验资料重做依次.羟基是被氨基取代了,也有可能发生重排

这个不大可能吧 ？羟基 被氨基取代？？我查机理书，只有少数结构的才能发生羟基被氨基取代的。呵呵 …… 应该不是被取代了。而且反应温度是在回流的状态下（乙醇）进行的 我做过很多芳香硝基化合物的这类还原，只有这次是个例外。
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7楼2007-07-01 22:31:41
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)
需要指出的是 我的反应底物纯度是很高的，核磁和dsc均可以证明 其他的就更吧用说了
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8楼2007-07-01 22:32:22
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niuf06

铁杆木虫 (正式写手)
FT ir  已经证明了还原不彻底，还有较多的硝基化合物残留，说明了Pd/C催化水合肼来还原效力是不够的。高手给推荐一个更加强的还原途径吧
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9楼2007-07-02 12:11:04
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