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骑着蜗牛追火箭

木虫 (著名写手)

[交流] 壳聚糖N酰化的几个疑问，一起探讨一下。

在蒋挺大老师的《壳聚糖》一书中看到，N取代引入烷基的一种方法是N酰化，反应条件是壳聚糖溶在酸酸水溶液中，然后与带不同长度烷基链的酸酐反应，于是我有了第一个疑问，酸酐在水中能稳定存在么？扔到水里还不变成酸了，怎么跟壳聚糖反应？
这种方法的取代度在50%左右时壳聚糖可溶于水，取代度高了不行，低了也不行。这种方法引入乙酰基，那不就是脱乙酰不彻底的甲壳素么？这样的甲壳素就能溶解了？这是我的第二个疑问。
望各位高手来探讨一下！

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1楼 2012-08-30 09:23:06

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aircraftvip

专家顾问 (正式写手)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
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红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 专家考核, 欢迎来到生物功能材料板块交流 2012-08-31 06:31:30
骑着蜗牛追火箭: 金币+5, 嗯，我一直以为酸酐与水是瞬间反应的。很多人跟你的说法一样，我试试。 2012-08-31 09:33:32
红舟流星: 金币+3, 代扣代发金币 2012-12-20 20:24:35

第一个疑问：
酸酐在水里是不稳定，但常温条件下水解速度较慢。
在氨基和羟基同时存在的情况下，酸酐优先跟氨基反应。

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7楼2012-08-31 03:50:40

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一叶知秋902

铜虫 (小有名气)

应助: 0 (幼儿园)
金币: 124
帖子: 84
在线: 141.2小时
虫号: 1439020

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骑着蜗牛追火箭: 金币+5, 好的，我试试。但在水溶液里做这个，我总觉得不那么可靠啊 2012-08-30 15:38:17
红舟流星: 金币+1, 欢迎新虫来到生物功能材料板块交流 2012-08-30 15:39:55
红舟流星: 金币+3, 代扣代发金币 2012-12-20 20:24:17

楼主好。壳聚糖N乙酰化，实际上是壳聚糖的一个降低脱乙酰度的过程，当加入的酸酐一定时，可以将壳聚糖的脱乙酰度降低到一定的值，当DD降到50-60%范围内时，此时的壳聚糖会变成水溶性壳聚糖，这个时候也可以叫它甲壳素，它是可以溶于水的。

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2楼2012-08-30 15:21:36

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OD8811

至尊木虫 (小有名气)

应助: 38 (小学生)
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虫号: 1952119

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骑着蜗牛追火箭: 金币+5, 取代度高了是不是整体都疏水了，所以不溶？那如果取代度太高，有什么溶剂可溶解么？酸酸溶液行不行？ 2012-08-30 20:20:01
红舟流星: 金币+1, 欢迎新虫来到生物功能材料板块交流 2012-08-31 06:27:41
红舟流星: 金币+3, 代扣代发金币 2012-12-20 20:24:25

估计所谓取代度在50%左右时壳聚糖可溶于水，取代度高了不行，低了也不行，是指形成一种类似交替共聚物的结构，最大程度破坏分子间氢键，导致水溶性。

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3楼2012-08-30 17:51:11

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