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求助:有关醛和肼反应生成腙的问题
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xiaoxixi0818
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虫号: 1018058
[交流]
求助:有关醛和肼反应生成腙的问题
有两个问题,1.我想让2-羟基乙肼与mPEG-丙醛反应生成腙键,反应是否很容易,怎么样反应才能产率高呢?我看文献上直接将两种物质放到甲醇里,常温反应,最后用的是碱性氧化铝柱子分离提纯的,用硅胶柱可以吗?
2.将上一步的产物中的羟基与羧酸反应成酯(见反应图)可行吗?因为腙键在弱酸性环境下不稳定,易断裂,我的第二步反应里有羧酸基团,是否会影响反应呢?我设计的反应过程为,先将羧酸基团加入溶液中,加DCC催化1h,再加DMAP和含有腙键的羟基。
那位高人帮忙指点一些,因为我不是学药物化学出生的,所以不太懂。谢谢
第二步反应
第一步反应
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1楼
2012-03-28 21:45:11
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liukarl
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13楼
:
Originally posted by
xiaoxixi0818
at 2012-03-30 10:54:02:
谢谢,那我的最后一部反应,加DCC之后,羧基就不存在了,成了一个不稳定的中间体,加DMAP是为了使反应液成碱性,然后再加入含有羟基的腙键,这个方法可行吗?还有,要是用缩合剂,也是为了让羧基和羟基反应成酯吗 ...
DCC与DMAP是经典的缩合反应,当然可行,DCC就是缩合剂。
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14楼
2012-03-30 12:05:02
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1993zhao
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xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
我也不是业内人士。。。帮顶吧~
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2楼
2012-03-28 22:05:03
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1993zhao
金虫
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★
xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
我也不是业内人士。。。帮顶吧~
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3楼
2012-03-28 22:05:14
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lps_1984
木虫
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★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
醛计与肼很容易反应的,用硅胶柱的话淋洗剂要加点三乙胺,第二步把酸和DCC、DMAP依次加入就可以了
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11楼
2012-03-30 10:31:51
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光风雪极
4楼
2012-03-28 22:05
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xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
1993zhao
5楼
2012-03-28 22:05
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xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
光风雪极
8楼
2012-03-28 22:06
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xiaoxixi0818(金币+2): 谢谢参与
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