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一人一半

木虫 (正式写手)

[求助] 请提供对该种化合物进行手性拆分的合理方法?目的是提高拆分收率

该化合物的结构式如下:

命名应该是:1-苯甲基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-氮杂环丁酮(外消旋体),CAS暂时没有找到
拆分之后,希望得到(3R,4S)-1-苯甲基-3-乙酰氧基-4-苯基-2-氮杂环丁酮这种光学异构体(如下图),据报道说,在上述的外消旋体中,目的产物与其对映异构体的比例是3:1,所以理论上的拆分收率是75%。



但目前做了一定时间的重结晶拆分(溶剂体系是乙酸乙酯-正己烷),收率只有30%,并且在结晶过程中,在达到一定阶段时,对映异构体也随之析出,影响了产品的光学纯度,所以我考虑使用手性的化学试剂进行拆分(成盐反应之类的,但不知道这种叔胺类的化合物与光学纯的酸进行反应的难度大不大?),以提高拆分收率,并使得操作上更具可重复性。
请各位大侠广泛支招,最好是提供一下化学方法拆分的思路,重结晶的话,如果有很好的方法也请不吝赐教!!!
谢谢各位,100金币奉上!!!

[ Last edited by 一人一半 on 2011-12-21 at 14:27 ]
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征途漫漫,拼字当头
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一人一半

木虫 (正式写手)

请高人继续踊跃回答啊,剩下的好几十个金币还没派送出去呢
征途漫漫,拼字当头
16楼2012-02-20 08:33:26
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一人一半

木虫 (正式写手)

请高人继续踊跃支招!!!
征途漫漫,拼字当头
18楼2012-03-16 10:47:25
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一人一半

木虫 (正式写手)

引用回帖:
19楼: Originally posted by yuan_jie7 at 2012-03-16 15:29:05:
三级胺用DBTA和DPTA都能拆,溶剂用醇就可以了,而且产率接近一百,D型R型都试试。但是你还有R的构型,就看运气能不能把前面的手性碳直接转为R型,不行还得重结晶

谢谢哦!!!我给你发了站内短消息了,可否查收一下??
征途漫漫,拼字当头
20楼2012-03-17 11:03:28
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一人一半

木虫 (正式写手)

内容已删除
征途漫漫,拼字当头
22楼2012-04-01 08:54:58
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一人一半

木虫 (正式写手)

继续求助!!!!还有好多金币没发出去呢
征途漫漫,拼字当头
23楼2012-05-16 09:27:00
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