24小时热门版块排行榜

返回列表

本帖产生 1 个博学EPI ，点击这里进行查看

当前只显示满足指定条件的回帖，点击这里查看本话题的所有回帖

人在书城

金虫 (著名写手)

博学EPI: 76
应助: 19 (小学生)
贵宾: 0.02
金币: 1087.7
散金: 486
红花: 3
沙发: 1
帖子: 1041
在线: 154.3小时
虫号: 1331365
注册: 2011-06-26
性别: GG
专业: 色谱分析

【答案】应助回帖

anjie2009(金币+10, 博学EPI+1): 2011-12-22 05:01:05

就是说 SUZUKI反应反应需要碱性环境加强亲核性这样利于负离子与芳基硼酸形成硼酸盐负离子，可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应。Suzuki反应中的碱也有很多选择，最常用的是碳酸钠。碱金属碳酸盐中，活性顺序为：Cs2CO3> K2CO3> Na2CO3 > Li2CO3

Suzuki反应机理附上:
首先卤代烃与零价钯进行氧化加成，与碱作用生成强亲电性的有机钯中间体。同时芳基硼酸与碱作用生成酸根型配合物四价硼酸盐中间体，具亲核性，与有机钯中间体作用生成的产物经还原消除，得到目标产物以及催化剂。

碱的参与——来自百度
　　2.SUZUKI cross coupling reaction 在没有碱的参与下，是很难反应的，甚至不反应！反应中碱的影响不仅取决于碱（负离子）的强弱，而且要兼顾阳离子的性质。　　阳离子如果太小不利于生成中间的过渡态ylide(Pd)中间体，如果要弄清楚这个问题简单的机理介绍是必不可少的，下面化学式可以明了的解释这个原理。　　通常来说，大的阳离子的碱，如Ba,Cs，会加速反应，当阳离子太小而被屏蔽反应的速率和效率将显著下降。

溶剂选择
　　常用的溶剂分为质子，非质子，极性和非极性，当然他们是互相交叉的，我这里再一次强调一下，溶剂和碱要综合考虑选择，这里只简单的给出一些常用的二者间的配合：　　Ba(OH)2/95%EtOH, Na2CO3,K2CO3,CsCO3/dioxane,DMF,CsF,K3PO4/toluene...... 　　当然，具体到实际的应用上还要考虑你底物在这些溶剂中的溶解性。