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【求助】急求一反应：柠康酐的还原
说明：反应是用硼氢化钠还原，四氢呋喃做溶剂，主要产物是后者，但我的实验需要的产物是前面那个，二者的比例是15%：85%。
1.反应是在冰浴下进行的，溶解于四氢呋喃的柠康酐滴加到同样溶于四氢呋喃的硼氢化钠溶液中，在反应的过程中我监测反应却跑不出板。跑板用的溶剂是PE：EA=3：1，原料柠康酐可以顺得跑上去，但反应中却没有我要的产物跑出来。
2.我接着往下做实验，是先加几滴6M的HCl，再用3M的HCl溶解溶液至澄清，接着用乙醚萃取，萃取出来的产物溶液依然是跑不出板。用旋针将溶液旋干却有一些液体旋不干，应该不是我要的产物。
3.急求各位前辈了，我是刚研一的新生，刚开始做实验，现在遇到的问题主要是反应跑不出板，还有一系列的问题了，求各位帮忙解答一下，谢谢了。
4.有重奖的，散金币了。
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