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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 【求助】关于异氰酸酯与酚羟基和烷羟基反应的问题
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biblekk01

铜虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】关于异氰酸酯与酚羟基和烷羟基反应的问题 已有7人参与

酚羟基比烷羟基的氢活泼，但为什么和NCO反应时，氢的反应顺序是伯-OH>水>仲-OH>叔-OH>酚-OH？
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1楼 2010-09-09 22:13:03
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Arkanis

银虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★
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对吻鱼(金币+3):鼓励交流~~欢迎常来高分子版 2010-09-11 14:08:01
引用回帖:
Originally posted by momoqiang at 2010-09-10 23:18:11:
我的理解是亲核性正好是这个顺序的，因为NCO的加成反应是亲核机理，位阻在这里不是主要原因，因为羧酸的反应活性低于醇，它的H活性更高是不？但是羧酸根的亲核性是弱的。

亲核性确实是这个顺序没错 而且碱性和亲核性不同也没错

但是需要注意 亲核性 伯-OH>仲-OH>叔-OH 这个顺序是来源于位阻效应 并非空间效应(如果是电子效应则是反的 那也是碱性的顺序)

而">酚-OH "才是包含了电子效应的影响

另外 水在这个反应活性顺序中的位置之原因个人认为也是位阻效应引起的

又一个做聚氨酯的?
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6楼2010-09-11 11:41:00
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hszz

银虫 (正式写手)
★ ★
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sunjy825(金币+1):鼓励交流 2010-09-09 23:26:04
有些是位阻效应了
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2楼2010-09-09 23:03:20
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momoqiang

铁虫 (小有名气)
★ ★ ★
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对吻鱼(金币+2):鼓励交流~~欢迎常来高分子版 2010-09-11 14:07:38
我的理解是亲核性正好是这个顺序的，因为NCO的加成反应是亲核机理，位阻在这里不是主要原因，因为羧酸的反应活性低于醇，它的H活性更高是不？但是羧酸根的亲核性是弱的。
赞一下(2人) 回复此楼
3楼2010-09-10 23:18:11
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xisogr

木虫 (正式写手)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
亲核性貌似是叔醇大于仲醇大于伯醇吧~~
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4楼2010-09-11 11:08:11
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