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王梅

银虫 (小有名气)

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[交流] 咪唑1，3位异构化

注明：咪唑环4，5位不同，
想要在1位上上一个基团，可是总是总有一半基团上在了三位上，想了好多方法无法减少异构化反应，有哪位高手做过此类反应，

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1楼 2010-03-18 11:02:15

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jmingkun

银虫 (著名写手)

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★
王梅(金币+10): 2010-03-27 18:59
Pd7577(金币+1):欢迎常来有奖问答! 2010-05-02 21:10

我没有做过这个方面的实验，不过查阅了一下资料，希望对你有所帮助：
咪唑环上的两个氮，一个结构与吡啶氮相似，一个结构与吡咯氮相似，烷基化反应首先在吡啶氮上发生，一烷基化产物经互变异构又产生一个吡啶氮，可进一步反应，生成二烷基化产物，因此常得到一二烷基化产物的混合物；
酰基化与一烷基化类似，由于酰基的吸电子作用，通常停留在一元酰基化阶段。
既然你的上1位和3位有区别，那么应该在4位或5位应该是有基团的，根据资料所讲，一元取代反应相当于在3位先反应，而你想要1位反应的产物，那么：你是否可以把上一步加在4（5）位的基团改加在5（4）位，经一元取代反应后得到预期的4（5）位取代的产物？
纯理论分析，未必正确