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王梅

银虫 (小有名气)

[交流] 咪唑1,3位异构化

注明:咪唑环4,5位不同,
想要在1位上上一个基团,可是总是总有一半基团上在了三位上,想了好多方法无法减少异构化反应,有哪位高手做过此类反应,
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jmingkun

银虫 (著名写手)


王梅(金币+10): 2010-03-27 18:59
Pd7577(金币+1):欢迎常来有奖问答! 2010-05-02 21:10
我没有做过这个方面的实验,不过查阅了一下资料,希望对你有所帮助:
咪唑环上的两个氮,一个结构与吡啶氮相似,一个结构与吡咯氮相似,烷基化反应首先在吡啶氮上发生,一烷基化产物经互变异构又产生一个吡啶氮,可进一步反应,生成二烷基化产物,因此常得到一二烷基化产物的混合物;
酰基化与一烷基化类似,由于酰基的吸电子作用,通常停留在一元酰基化阶段。
既然你的上1位和3位有区别,那么应该在4位或5位应该是有基团的,根据资料所讲,一元取代反应相当于在3位先反应,而你想要1位反应的产物,那么:你是否可以把上一步加在4(5)位的基团改加在5(4)位,经一元取代反应后得到预期的4(5)位取代的产物?
纯理论分析,未必正确
4楼2010-03-21 19:29:24
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tong_163

金虫 (小有名气)

以前读高中化学的时候,专门研究过方面的东西,不过现在都忘了,不过还是帮你顶一下了,希望有高手帮你解答,顺便抢个沙发~~
2楼2010-03-18 12:34:48
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我靠

铜虫 (小有名气)

试试在45位上加一个位阻较大的基团保护一下  应该能减少
3楼2010-03-19 19:28:15
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王梅

银虫 (小有名气)

谢谢大家的支持,我再好好
5楼2010-03-27 19:03:04
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