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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 做过氨基酸的朋友帮帮忙
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tonywu380

木虫 (小有名气)

[交流] 做过氨基酸的朋友帮帮忙

小弟在做一个羧基和氨基酸甲酯盐酸盐缩合的时候，做甘氨酸甲酯的时候，只有一个点，但是后面的其他氨基酸都出现了一个点两个峰的情况，我的步骤是这样的：将羧基组分加入到四氢呋喃中，在加入HOBt，在冰浴下搅拌5min后，加入EDC.HCl，搅拌半个小时后，加入氨基酸甲酯盐酸盐（用甲醇溶解，三乙胺中和，三乙胺过量），冰浴下搅拌2小时后，转移到室温反应过夜，第二天早上点板，原料反应完全，后处理就用碳酸氢钠和柠檬酸萃取，过柱后就一个点，HPLC有两个峰，挨得很近，不知道是怎么回事，还请高手赐教，感激不尽！
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正执
1楼 2009-06-06 11:00:33
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weishaochuan660

木虫 (正式写手)

最接近神的人——上帝左手
★ ★
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教！ 6-10 23:04
tonywu380(金币+1,VIP+0): 6-13 10:39
个人意见：
有可能是消旋产物，楼主可以NMR一下，确证一下结构。
冰浴转至室温反应时最好TLC下，看看反映情况，原料还很多的话，室温反应副产物较多，楼主用的是三乙胺（过量），个人认为碱性有些强（在接肽过程中，三乙胺容易引起消旋），可以试试N-甲基吗啉或N-乙基吗啉。
还有不明白楼主为什么用甲醇溶解甲酯盐酸盐，是参考文献么？
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自制的力量+冷静的头脑+希望+信心！
3楼2009-06-09 13:56:23
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jxf8257

银虫 (正式写手)
★
clkk216(金币+1,VIP+0):谢谢参与虫友讨论~！ 呵呵 6-6 23:27
是不是消旋了啊，温度高或碱性强都容易消旋，除了甘氨酸外的氨基酸都有旋光性
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2楼2009-06-06 15:47:31
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klivis

金虫 (著名写手)
★
tonywu380(金币+1,VIP+0): 6-13 10:39
请问消旋产物在一般hplc中能分开么？？？
过柱后就一个点，可以采用多种极性TLC看看到底是否真的是一个点
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4楼2009-06-10 22:26:32
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