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新虫 (小有名气)

[求助] 二羧酸马来酸和富马酸分别是HOOCCH=CHCOOH的顺式和反式异构体 已有2人参与

二羧酸马来酸和富马酸分别是HOOCCH=CHCOOH的顺式和反式异构体,两者中有一个酸常数是另一个酸常数的10倍,则酸常数较大的是_______原因是_______

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hldj1964

专家顾问 (职业作家)

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感谢参与,应助指数 +1
冰点降温: 金币+1, 谢谢回帖,欢迎常来无机物化版块。 2016-11-22 13:07:57
冰点降温: 回帖置顶 2016-11-22 13:07:59
有一个酸常数是另一个酸常数的10倍,则酸常数较大的是__场效应_____原因順式PKa1 1.9,f反式PKa1 4.5
从事科研工作数载,现已退休,有一些经验可以奉献给年轻人,但电脑水平不佳,还需学习。
3楼2016-11-22 12:48:56
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冰点降温

版主 (文坛精英)

优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
感觉应该是考虑形成分子内氢键导致氢离子不易解离。因此可能为反式的解离常数更大。
不太确定,仅供参考。
生于忧患,死于安乐。
2楼2016-11-22 10:24:11
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哈博Tl

铜虫 (小有名气)


冰点降温: 金币+1, 谢谢回帖,欢迎常来无机物化版块。 2016-11-22 14:27:53
马来酸的Ka1较大 原因是马来酸中的一个羧酸的氢离子解离后会与另一个羧酸形成氢健 增强了一级解离产物的稳定性

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4楼2016-11-22 14:22:15
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henandayeye

金虫 (小有名气)

记得,好像是顺式与反式结构,羧基基团之间的距离近与远产生的差异,进而导致位阻等影响不同,进而pka值不同

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chase
5楼2017-08-24 19:58:51
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