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【求助】各位高手：怎样把伯醇氧化成羧酸？

作者 刘端实: 来源: 小木虫 750 15 举报帖子

想要实现的反应如图所示：

用怎样的反应才能把侧链端位的羟基氧化成羧酸？

要求：反应条件不要太苛刻，反应时间小于12h，产率不低于70%，反应专属性好，不生成或少生成其他氧化副产物

本人不是药化专业，已经尝试了若干种反应，Jone's反应，PDC和高锰酸钾，但是均未达到预期目的。

各位有什么高见吗？盼赐教！返回小木虫查看更多

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精华评论

zly0817

直接用高锰酸钾就行、
刘端实

引用回帖:
Originally posted by zly0817 at 2010-10-23 09:39:06:
直接用高锰酸钾就行、

上面没说清楚，我是单独用KMnO4，但是根本没反应，PDC是另外一种反应
aocheng

先氧化成醛，再用氯酸钠氧化成酸。
bigbird1125

方法1：用高锰酸钾+浓硫酸

方法2：先经过缩醛反应保护酮，把伯醇变成醛，再加银氨溶液反应

方法3：先经过缩醛反应保护酮，把伯醇变成醛，加HCN在酸性条件下反应，
然后加热，会变为烯酸，再加H即可
刘端实

引用回帖:
Originally posted by bigbird1125 at 2010-10-23 10:32:54:
方法1：用高锰酸钾+浓硫酸

方法2：先经过缩醛反应保护酮，把伯醇变成醛，再加银氨溶液反应

方法3：先经过缩醛反应保护酮，把伯醇变成醛，加HCN在酸性条件下反应，
然后加热，会变为烯酸，再加H ...

我要做的是一个微量反应，要求反应一步完成，所以试试你说的方法1吧，请教一下为什么我看的文献使用KmnO4+NaOH，而非硫酸呢？

谢谢
，
halibotejin

高锰酸钾在不同的条件下氧化性是不一样的
halibotejin

而且你的原料敏感位点太多