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醛还原胺化的机理

作者 patrick1: 来源: 小木虫 600 12 举报帖子

各位兄弟姐妹：
　小弟我最近在做醛的还原胺化反应，反应用到三乙酰氧基硼氢化钠（CH3COO）3BHNa，我觉得其机理令人费解，问过不少人都没能给出合理解释。如一分子一级胺和两分子吡啶甲醛反应成二烷基化物（没加酸）。过程是先生成亚胺，被还原成二级胺，再生成亚胺离子，最后再被还原？（CH3COO）3BHNa与BH4Na的作用类似，也是通过氢负离子还原（但反应结束后只是用水去猝灭反应，用二氯甲烷萃取）？还请大家帮忙解释一下！返回小木虫查看更多

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liujian8683

可能的机理：一级胺中的氨基去亲烯胺（即你问题中的亚胺）中的碳，然后烯胺中的碳去进攻一级胺的α碳原子，一级胺从氨基和α碳原子解离。生成含氨基的N,N'-二烷基化合物，其中的氨基被还原剂还原成氨和-CH2。OK
liujian8683

补充：那个烯胺的碳正电性应该很大，因为吡啶环是吸电子的，再加上烯胺的氮的电负性比碳要大，这样又使得它的正电性加大，可能利于一级胺的胺基亲电进攻。
feilian990

我认为机理应如你所说，过程是先生成亚胺，被还原成二级胺，再生成亚胺离子，最后再被还原，不太清楚你那一步有疑问？

[ Last edited by feilian990 on 2008-2-1 at 21:22 ]
feilian990

引用回帖:
Originally posted by liujian8683 at 2008-2-1 13:10:
可能的机理：一级胺中的氨基去亲烯胺（即你问题中的亚胺）中的碳，然后烯胺中的碳去进攻一级胺的α碳原子，一级胺从氨基和α碳原子解离。生成含氨基的N,N'-二烷基化合物，其中的氨基被还原剂还原成氨和-CH2。OK

你能写出来吗，有点看不懂
，
liujian8683

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liujian8683
liujian8683

反应机理我已经画出,请问如何插入图?