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faran

木虫 (正式写手)

[交流] 酚苷的酸水解问题已有2人参与

现在遇到一个问题,想不通,各位讨论一下。天然药物化学教材中,第二章,苷的水解,酸水解部分,讲到酚苷及烯醇苷比醇苷易水解,原因是芳环及双键对苷键原子有一定的供电作用。但是我们知道,酚类或烯醇的羟基,由于存在诱导和p-π共轭作用,OH起到的是供电作用,也就是说O上的电子云密度较醇羟基应当是降低的,也就是不利于酸水解的质子化,这样和酚苷及烯醇苷比醇苷易水解的结论相反。教材中举得例子包括蒽醌苷及香豆素苷,可实际上蒽醌及香豆素从结构上分析,都存在共轭的吸电性羰基或内酯键,那苷原子上的电子云密度应当更低一些,应当更不容易被酸水解才对。如何合理解释?
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ligajing

新虫 (初入文坛)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
没有人回复,我来顶你

发自小木虫IOS客户端
3楼2016-08-02 20:15:33
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wbye

新虫 (小有名气)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
你好,请问你这问题解决了吗?最后是怎么解释的?我也是看到这不懂

发自小木虫Android客户端
4楼2020-03-27 00:31:52
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