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dww.0826

金虫 (正式写手)

[求助] 急求!!!!一个Suzuki反应,求大神帮忙!!!!!已有5人参与

诸位大神,小虫现在遇到这个Suzuki反应实在为难了,特此请教!

一开始是采用文献(中文)中用Method I 的方法做,在第一步上硼酸酯的反应后,点板发现生成很多砸点,也存在主要点,(因为要做工艺)未分离随即一锅煮进行第二部反应,结果预料中出现很多咋点,也存在产物点,想用重结晶得方法得到产物,结果不行,得到是油状物,结晶不出来(文献说可以结晶,中文文献)。

后来用Method II 第二种方法做,第一步形成硼酸酯的反应没问题(至少看TLC板上只生成了一个点,这个硼酸酯的点会比原料的极性大很多吗?),随后直投入第二步反应,却 未见反应,不知道是怎么情况。

以上两种方法均是用DMF作溶剂,Pd(dppf)Cl2做催化剂,反应前用氮气鼓泡五分钟后还用氮气置换瓶内气体三次。加热至80度反应。望各位大神帮小虫解答!

急求!!!!一个Suzuki反应,求大神帮忙!!!!!
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急求!!!!一个Suzuki反应,求大神帮忙!!!!!-1
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dww.0826

金虫 (正式写手)

顶一顶!!有没有大神知道啊!帮忙解决下!
2楼2014-06-20 20:28:59
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z19860905

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖


tyhjqxbz: 金币+1, 感谢应助交流,常来工艺技术版 2014-06-24 17:52:39
硼酸酯一般极性不会很大的吧,按你说的极性很大可能成硼酸了,LZ做工艺的话可以先分开做,先拿第一步的硼酸酯再投第二步,第二步条件很重要,缓缓其他碱和溶剂、、、、、暂时知道这么多
3楼2014-06-24 16:34:23
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dww.0826

金虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by z19860905 at 2014-06-24 16:34:23
硼酸酯一般极性不会很大的吧,按你说的极性很大可能成硼酸了,LZ做工艺的话可以先分开做,先拿第一步的硼酸酯再投第二步,第二步条件很重要,缓缓其他碱和溶剂、、、、、暂时知道这么多

谢谢,现在第一步做完生成一排点,不好纯化,不知道硝基作为一个吸电基有没有影响,你觉得呢?

[ 发自小木虫客户端 ]
4楼2014-06-24 20:50:33
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zhangyanxu

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★
dww.0826: 金币+3 2014-06-28 23:33:55
scu2020: 金币+1, 感谢应助交流,常来工艺技术版 2014-06-29 01:26:19
最近做过类似你的method2的实验,2-Br吡啶做成硼酸酯是可以实现的,生成的硼酸酯极性会增大很多,如果原料TLC爬到0.8,则硼酸酯只可以爬到0.2-0.3左右。建议你把生成的硼酸酯纯化后再投下一步suzuk,应该很容易就做出来了。欢迎交流
朝阳初照,学书伊始
5楼2014-06-28 23:00:00
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dww.0826

金虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by zhangyanxu at 2014-06-28 23:00:00
最近做过类似你的method2的实验,2-Br吡啶做成硼酸酯是可以实现的,生成的硼酸酯极性会增大很多,如果原料TLC爬到0.8,则硼酸酯只可以爬到0.2-0.3左右。建议你把生成的硼酸酯纯化后再投下一步suzuk,应该很容易就做 ...

2溴吡啶做成硼酸酯极性大很多?那看来是正确的,我的板的情况跟你说的差不多!但是不纯化直接投下一步就不见反应了。如果纯化的话你是怎么做的?就是常规乙酸乙酯萃取水洗干燥吗?2溴吡啶硼酸酯怕水吗?谢谢!手机不知道怎么发金币,回头上电脑给你发!

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6楼2014-06-28 23:33:22
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luojinquan

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖


tyhjqxbz: 金币+1, 感谢交流,常来工艺技术版 2014-06-29 20:28:19
把硝基一直要保留吗  如果不要保留  建议在SUZUKI前把它变了
7楼2014-06-29 11:06:06
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dww.0826

金虫 (正式写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by luojinquan at 2014-06-29 11:06:06
把硝基一直要保留吗  如果不要保留  建议在SUZUKI前把它变了

下一步要还原成氨基的...

[ 发自小木虫客户端 ]
8楼2014-06-29 11:44:14
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dww.0826

金虫 (正式写手)

引用回帖:
7楼: Originally posted by luojinquan at 2014-06-29 11:06:06
把硝基一直要保留吗  如果不要保留  建议在SUZUKI前把它变了

你认为是硝基的影响吗?能说说为什么嘛?如果提前还原成氨基呢?

[ 发自小木虫客户端 ]
9楼2014-06-29 11:45:47
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zhangyanxu

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
tyhjqxbz: 金币+1, 感谢交流,常来工艺技术版 2014-06-29 20:28:29
dww.0826: 金币+3 2014-06-30 00:16:52
dww.0826: 金币+3, 有帮助 2014-06-30 00:16:59
引用回帖:
6楼: Originally posted by dww.0826 at 2014-06-28 23:33:22
2溴吡啶做成硼酸酯极性大很多?那看来是正确的,我的板的情况跟你说的差不多!但是不纯化直接投下一步就不见反应了。如果纯化的话你是怎么做的?就是常规乙酸乙酯萃取水洗干燥吗?2溴吡啶硼酸酯怕水吗?谢谢!手机 ...

en, diluted with water, extracted with EA. finally, purified by column chromatography to give the borate.

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朝阳初照,学书伊始
10楼2014-06-29 13:29:39
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