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可可姐姐

新虫 (初入文坛)

[求助] 求助大佬帮忙分析一下吲哚环上的N-H用丹磺酰氯进行衍生的可行性

新手一枚,想用丹磺酰氯对吲哚进行衍生,再用高效液相色谱-荧光法进行检测。但一直没有检测到衍生峰。
衍生过程:吲哚标准品旋干,加入丹磺酰氯(乙腈溶解,0.4mg/mL,100微升)、碳酸缓冲液(0.1 mol/L,pH=11,100微升),涡旋5min,60℃水浴45分钟,加入甲酸(15%,10微升)终止反应。
流动相A(0.1%甲酸)  B(乙腈),洗脱梯度0-10min:30%B-75%B,10-20min:75%B-90%B,
荧光检测条件:激发波长350nm 发射波长520nm
看文献说丹磺酰氯常用于衍生伯胺仲胺,之前做过支链上带伯胺的,用此条件衍生上了,但衍生吲哚就一直没出峰。不知道是不是环上的N不容易衍生还是我的其余条件不对。请老师们指点一下,万分感谢

求助大佬帮忙分析一下吲哚环上的N-H用丹磺酰氯进行衍生的可行性
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clwyth

木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★
可可姐姐: 金币+2, 博学EPI+1, 有帮助 2019-10-19 11:34:07
我做过牛磺酸的丹磺酰氯衍生,用的盐酸终止反应,液相紫外检测器检测。不过用的温度没有这么高,这么高的温度,时间也挺长,衍生产物是不是已经降解了?还有,丹磺酰氯本身的峰出来没有,我当时用的流动相是乙腈-乙酸钠缓冲液(pH=4.2),C18柱。这个衍生反应还是挺快就能进行的,估计还是衍生条件没有控制好,丹磺酰氯本身也不稳定,避光保存比较好。
为爱自己和自己爱的人努力吧!!
2楼2019-10-17 16:45:57
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可可姐姐

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by clwyth at 2019-10-17 16:45:57
我做过牛磺酸的丹磺酰氯衍生,用的盐酸终止反应,液相紫外检测器检测。不过用的温度没有这么高,这么高的温度,时间也挺长,衍生产物是不是已经降解了?还有,丹磺酰氯本身的峰出来没有,我当时用的流动相是乙腈-乙 ...

丹酰氯出峰了,四分钟的时候就出了。用这个条件做过色胺,能衍生上。现在做这个吲哚,它N上孤对电子成环去了,感觉衍生难度有点大。还有就是也不知道我的分离条件和检测条件问题大不大。新手一枚,感觉做吲哚好难
3楼2019-10-21 19:42:30
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