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【调剂】北京石油化工学院2024年16个专业接受调剂
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嘿嘿嘿呀哈哈

新虫 (小有名气)

[求助] TBDMS在pH值多少的时候就脱下来了

我最近在做Boc保护氨基的反应,由于加了碳酸氢钠羧基变成离子溶于EA了,后处理中需要用盐酸调节pH至化合物中的羧基由离子变为有机酸后溶于有机相,文献报道调节pH到5-6,结果产率特别低。有大佬知道当pH值什么时候时保护酚羟基的TBDMS会脱落。我想找到那个最低值来适当调节pH看是否产率会上升。
或者有什么提高产率的方法吗?

TBDMS在pH值多少的时候就脱下来了


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超经典东哥

银虫 (正式写手)

建议你改用TBDPS保护这两个羟基,TBDPS耐酸性比TBS好一些,在PH在5-6的时候是稳定的。

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2楼2018-12-09 20:33:32
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嘿嘿嘿呀哈哈

新虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 超经典东哥 at 2018-12-09 20:33:32
建议你改用TBDPS保护这两个羟基,TBDPS耐酸性比TBS好一些,在PH在5-6的时候是稳定的。

谢谢您了

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3楼2018-12-11 19:53:18
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唐济山

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 超经典东哥 at 2018-12-09 20:33:32
建议你改用TBDPS保护这两个羟基,TBDPS耐酸性比TBS好一些,在PH在5-6的时候是稳定的。

嗨喽:我最近在做TBDMS酚羟基保护,一月前产率不错,最近接连三次,一次转化率不到一半,两次基本没反应,这是为何?暖气停了,室温5°以下。会不会是室温原因。多谢多谢

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4楼2019-01-28 10:32:53
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超经典东哥

银虫 (正式写手)

嗯,低温反应慢,如果我是你,我会用TIPS保护酚羟基,上Boc也可以用Boc2O,TEA,DCM的条件,调酸可以用1N HCl甚至0.1N HCl,调节到5~6的样子就可以了。

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5楼2019-01-28 18:35:56
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