体系条件不合适！
换碱NaOH/KOH/K2CO3/Cs2CO3, 溶剂换THF, 1，4-dioxane试试；温度100度，时间两小时就能看出来反不反应！不要多等浪费时间！钯可以试Pd(OAc)2 加配体Xphos/Xanphos/PR3

反应规模缩小成0.5mmol足够，一次同时做一批实验，进行监测。做出来再扩大反应规模。

还有除氧除水要做好

这个溴的活性有限，同时也受限

拆开看，溴的对位是氨基，削弱了溴的活性

整体看，咔唑的平面结构，使得溴活动空间狭小，位阻加大

因此，尽可能用碘替代溴看看效果

再，因为上述两个制约，同比反应条件就要更加剧烈：

比如温度，可以再提高，溶剂，可以试试二甲基亚砜，碱，可以试试醇钠或者醇钾（种类很多，比如叔丁醇钾等），钠氢，烷基锂等

保护气，可以高纯氮，或者氩气

碱用量，既要考虑反应所需（相当于缚酸剂），同时还要考虑原料消耗：体系的噻吩硼酸是要消耗碱的，投料时要计算进去

你这个现象，说明溴代物没有反应，

午觉醒来，突然想起来，发现糊涂了，Suzuki也不怕水，混合溶剂Toluene+水，大多情况就是需要加水。
我告诉你除什么水啊，不好意思了。

一般条件给你几个例子
1
dioxane
Pd(PPh3)4
K2CO3
120℃
2
DMF
Pd(PPh3)4
K3PO4
80℃
3
DME / H2O
　Pd(PPh3)4
Na2CO3
refluxed
4
Toluene / H2O, MeOH
　Pd(PPh3)4
Na2CO3
refluxed
5
DMF / H2O
Pd(dppf)Cl2
Na2CO3
120℃
6
MeCN / H2O
Pd(PPh3)4
Na2CO3
refluxed

你好，我最近也遇到了类似的反应，请问最后问题解决了嘛？