手性氨基酸拆分问题
DL构型混合的氨基酸(D型与L型比例不确定)需要进行拆分获得L型,资料显示拆分需要对原料进行消旋、氨基乙酰化,再进行拆分,消旋是用乙酸酐进行酰胺化、水解脱酰基完成,变为DL消旋氨基酸,有资料说消旋是在酰胺化阶段手性碳形成sp3杂化,电子云密度大,向羰基碳转移形成碳醇结构实现消旋,如果这样的话为什么不跳过消旋,直接进行乙酰化呢,乙酰化过程中不就完成消旋了吗? 返回小木虫查看更多
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DL构型混合的氨基酸(D型与L型比例不确定)需要进行拆分获得L型,资料显示拆分需要对原料进行消旋、氨基乙酰化,再进行拆分,消旋是用乙酸酐进行酰胺化、水解脱酰基完成,变为DL消旋氨基酸,有资料说消旋是在酰胺化阶段手性碳形成sp3杂化,电子云密度大,向羰基碳转移形成碳醇结构实现消旋,如果这样的话为什么不跳过消旋,直接进行乙酰化呢,乙酰化过程中不就完成消旋了吗? 返回小木虫查看更多
我们做的时候,DL型原料直接乙酸酐乙酰化,然后酶水解拆分
哦,那你们样品中DL型的量是1:1吗,我们样品中DL比例不是1:1呢
重点在于消旋化时的乙酰化反应条件和普通N-乙酰化反应条件是否一样?2楼所说的N-乙酰化应该不会导致氨基酸的消旋。
https://wenku.baidu.com/view/f3fbcc7402768e9951e738f8.html
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消旋化的乙酰化反应条件是乙酸+乙酸酐高温反应。2楼说的N-乙酰化反应条件应该与之不同。
对,另一种乙酰化条件是碱溶液+乙酸酐反应,可能乙酰化机理不同?
两种乙酰化的目的、结果不同,所以不能如你设想的一样一步搞定。