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酰化过程中生成双酰化副产物难以除掉,同时原料原料剩余过多。

作者 哪里来的虫子
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酰化反应,生成产物B的同时,生成产物C
如何消除副产物C或者避免副产物C的生成,或者告知一篇相关文献。

酰化过程中生成双酰化副产物难以除掉,同时原料原料剩余过多。
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  • 精华评论
  • yanqiwk

    一个是酚羟基,一个是苄醇,你这样搞优先生成C啊,谁要你这么搞的?

  • yanqiwk

    上面说的有误(以为C是反应在苄位的),理论上先和苄醇反应,有可能控制条件生成仅仅反应在苄醇上的,怎么确定得到了B?

  • Palladium-c

    建议楼主用Mitsunobu反应保护苄羟基后再酰化,也可以用Ullmann偶联做

  • 哪里来的虫子

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by yanqiwk at 2018-07-15 10:03:24
    一个是酚羟基,一个是苄醇,你这样搞优先生成C啊,谁要你这么搞的?

    确证过,是B    翻转了吧

  • 哪里来的虫子

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by yanqiwk at 2018-07-15 10:06:45
    上面说的有误(以为C是反应在苄位的),理论上先和苄醇反应,有可能控制条件生成仅仅反应在苄醇上的,怎么确定得到了B?

    确证过,是B    翻转了吧

  • yanqiwk

    说实话,觉得比较奇怪,为何会生成B,翻转了什么意思?有文献依据吗?如果LZ确实想要B,可以考虑选择性的保护苄醇,建议三苯基氯甲烷,先保护苄醇,然后再酯化,酰氯酯化的时候考虑加入缚酸剂(说实话可能不加也没事,事实上自身缚酸了),然后再脱下来,可以试试

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