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求助suzuki反应

作者 guoxinglong
来源: 小木虫 3300 66 举报帖子
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我最近在做suzuki反应,新手,不知道该怎么做,查了文献,管于这个反应的有很多,不知道哪个合适,后来选了一个附件中的反应(因为不想在零下70度 下反应),但是后来就是做不出来,不知道什么原因.附件是那片文献和第一步的反应.这是文献中的反应条件:向一个50毫升三颈圆底烧瓶中,装入4-溴-2烯丙基-苯甲醚(5.20毫摩尔),双(频哪醇)二硼(1.43克,5.62mmol),乙酸钾(1.53克,15.6毫摩尔),醋酸钯(0.04克,0.16毫摩尔,3摩尔%),和DMF(20mL)。将该混合物轻轻通氮气鼓泡30分钟脱气。然后在85℃的油浴中加热,直到反应完全为止(约5小时),然后将反应混合物冷却至室温,并与水(75毫升)稀释,以生成沉淀。灰色固体,过滤收集,用水漂洗,并干燥。然后将其溶解在乙酸乙酯(50mL)中。通过硅藻土垫过滤除去不溶性物质,将滤液在真空下除去溶剂,得白色固体(0.37g),即为目标化合物。用乙酸乙酯(75毫升)从所述第一过滤母液中萃取。用水(50mL)洗涤有机层,并用无水硫酸钠干燥。除去溶剂,得到附加的产品为无色油状物,固化不久(0.60克)。将合并的收率为81%。求哪位大虫有suzuki反应的系统的方法(从合成硼酸酯开始的),跪求!!!


[ Last edited by Flyingdragon on 2013-1-21 at 18:41 ]

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  • 精华评论
  • niu_3

    反应本身应该没多大问题,我估计最大可能是催化剂被氧化了。因为只有0.04克,如果称量加料速度比较慢的话,很可能坏了。

  • guoxinglong

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by niu_3 at 2013-01-21 16:26:12
    反应本身应该没多大问题,我估计最大可能是催化剂被氧化了。因为只有0.04克,如果称量加料速度比较慢的话,很可能坏了。

    我的催化剂是醋酸钯,是二价的,在空气中时稳定的啊

  • niu_3

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by guoxinglong at 2013-01-21 16:39:01
    我的催化剂是醋酸钯,是二价的,在空气中时稳定的啊...

    好吧,我看错了,这就不知道为什么了。

  • wyf542341

    这个反应对水要求非常严格,有水存在的话,硼酸酯会水解,所以注意防水。
    醋酸钾极易吸水,因此最后加,而且要迅速的加。

  • guoxinglong

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by wyf542341 at 2013-01-21 16:56:29
    这个反应对水要求非常严格,有水存在的话,硼酸酯会水解,所以注意防水。
    醋酸钾极易吸水,因此最后加,而且要迅速的加。

    我的溶剂是干燥过的,另外反应也是在氮气保护下的.不过我查过的,文献说频哪醇的硼酸酯是比较稳定的,另外实验室师兄有做过硼酸酯的,说硼酸酯在水中是会分解,但是速度也是比较慢的,在酸中比较快

  • guoxinglong

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by wyf542341 at 2013-01-21 16:56:29
    这个反应对水要求非常严格,有水存在的话,硼酸酯会水解,所以注意防水。
    醋酸钾极易吸水,因此最后加,而且要迅速的加。

    如果硼酸酯怕水的话,那反应最后文献怎么还要求用水洗呢,还是JOC的呢

  • yangming88

    不知道你想做什么,suzuki的条件:甲苯:乙醇:碳酸钠饱和溶液=3:2:1(体积比)再加点四三苯基磷吧。氮气保护过夜,最经典的方法了
    想做硼酸酯你的条件溶剂改成二氧六环。反应完知己旋干水洗EA 萃取。硼酸酯稳定

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