关于脱BOC保护基的问题。。。
初入虫坛,也是初入有机合成,现在按照导师的要求做实验。
先前已经合成了如下的化合物:(见下图)
接下来做脱BOC保护基团,将6g以上的化合物加入到10ml的99%的三氟乙酸以及12ml的二氯甲烷(重蒸无水)的混合溶液中,常温搅拌2小时,我下一步做的反应是这步的产物和十四烷基二酸的反应,现在有以下问题,
1,这种脱BOC保护基团的方法是否可行,会不会导致酯基水解?
2,我做下一步反应,原本的后处理是将搅拌后的混合液旋蒸,剩余物质用乙酸乙酯溶解,用5%碳酸钠水溶液调节PH8-9,再除去溶剂。由于这样处理时,产物大多在水层(有机层量很少),所以我采用直接旋蒸,旋蒸过程中分批多次加乙酸乙酯带掉多余的三氟乙酸,做下一步反应时加入三乙胺。问下这样是否可行?
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我下一步做的是十四烷基二酸和这步的胺的反应,求教怎么处理比较好,盐酸脱保护的具体操作如何的,谢谢大神
4M的盐酸in dioxane的溶液可以买的到,直接把你产品丢进去,倒上盐酸溶液,搅个半个小时,有时能看到白色固体出来就是盐酸盐,TLC或者LCMS显示反应完全后旋干即可,HCl不会影响你下一步十四烷基二酸和这个胺的反应。
当然如果你的脱boc的产物不怎么溶于水的话可以拿饱和碳酸氢钠溶解洗掉TFA,有机相用乙酸乙酯,也能除干净
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查了下,HCL不会导致酰胺键的断裂嘛。。。应当注意的是,盐酸是强酸 ,容易导致反应物 (如多肽化合物 )的分解(某文献原话)