小木虫 --- 700万学术达人喜爱的学术科研平台

首页 >> 有机 >>关于脱BOC保护基的问题。。。

关于脱BOC保护基的问题。。。

初入虫坛,也是初入有机合成,现在按照导师的要求做实验。
先前已经合成了如下的化合物:(见下图)
接下来做脱BOC保护基团,将6g以上的化合物加入到10ml的99%的三氟乙酸以及12ml的二氯甲烷(重蒸无水)的混合溶液中,常温搅拌2小时,我下一步做的反应是这步的产物和十四烷基二酸的反应,现在有以下问题,
1,这种脱BOC保护基团的方法是否可行,会不会导致酯基水解?
2,我做下一步反应,原本的后处理是将搅拌后的混合液旋蒸,剩余物质用乙酸乙酯溶解,用5%碳酸钠水溶液调节PH8-9,再除去溶剂。由于这样处理时,产物大多在水层(有机层量很少),所以我采用直接旋蒸,旋蒸过程中分批多次加乙酸乙酯带掉多余的三氟乙酸,做下一步反应时加入三乙胺。问下这样是否可行?

12345.jpg  返回小木虫查看更多

今日热帖

用户评论

这个方法可以脱Boc,反应完了直接旋干,多次溶解旋干带走TFA,产物为三氟乙酸盐,投入下一步时加入过量的三乙胺中和TFA,使胺游离出来即可参与反应,这个做法一般没问题,只要不往反应体系里加水,脱保护这一步对甲酯影响不大

你如果是做多肽的话,TFA其实不是很好的脱boc的试剂,除不干净会带到下一步影响反应,当然你下一步如果不是peptide coupling的话也没有太大所谓,你这种情况直接旋干,多加几次二氯甲烷带几次就行了,生成的TFA盐,下一步反应记得加足够当量的碱。
还有比较直接的方法的用4M的HCl in dioxane的溶液脱boc,然后旋干,HCl一般不会影响后续反应,

猜你喜欢

学术必备
与600万学术达人在线互动!


扫描下载送金币