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求助一个化合物中几个基团的酸性

作者 geoffreysong: 来源: 小木虫 650 13 举报帖子

有机合成菜鸟求助一个问题，图中的化合物磷旁边的methylene上面的H和末端的三键H哪一个酸性比较大啊？我想找一个适当的碱只拔掉末端H进行下一步反应，可是我发现好像methylene上面的H酸性也不小，不知道各位有没有好的建议？多谢多谢。

[ Last edited by Flyingdragon on 2013-2-16 at 15:38 ] 返回小木虫查看更多

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精华评论

linzhongaiguo

使用ACD/LABS 预测一下就知道了。
chembai

The acidity of methene in a of phosphate should be stronger.
kiss20085537

你把你下一步反应画出来，看看是什么样的，好帮助你呀。
chemindole

你这个wittig反应可能很困难。P旁边的C-H酸性更强4个数量级以上，你很难脱掉炔基C-H，同时，P旁边C-H脱H+成碳负离子，会被炔基重排为联二烯，产生大量副反应。
lxl123rx

应该是末端H的酸性更强，碳碳三键SP杂化吸电子能力比亚甲基强，使碳碳三键氢容易解离，建议加醇纳或者醋酸钠之类的弱碱试试。
geoffreysong

引用回帖:
5楼: Originally posted by chemindole at 2013-02-17 15:57:21
你这个wittig反应可能很困难。P旁边的C-H酸性更强4个数量级以上，你很难脱掉炔基C-H，同时，P旁边C-H脱H+成碳负离子，会被炔基重排为联二烯，产生大量副反应。

多谢，但是我想请问4个数量级如何估计出来啊？各种人都说出各种不同的意见，很多人都说末端氢酸性能强三个数量级。我确实做了几次这个反应，副反应非常多
，
geoffreysong

引用回帖:
6楼: Originally posted by lxl123rx at 2013-02-17 19:30:49
应该是末端H的酸性更强，碳碳三键SP杂化吸电子能力比亚甲基强，使碳碳三键氢容易解离，建议加醇纳或者醋酸钠之类的弱碱试试。

但是CH2旁边有一个phosphonate基团，应该会增强CH2的酸性啊