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【求助】基团保护的问题

作者 syh9288: 来源: 小木虫 800 16 举报帖子

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如果一个化合物中既有氨基又有羧基，怎么样能将氨基保护起来而不影响羧基？或者怎么样能将羧基保护起来二不影响氨基？（氨基是伯胺）
请高手能指点指点谢谢返回小木虫查看更多

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我的...

菜鸟发表下
氨基保护的话可不可以是Boc之类的基团，然后羧基的话成酯基怎么样
woaikelu

1. 可以在酸性的醇溶液中酯化先保护COOH
2. 可以在碱性水或水和其它有机溶剂的混合体系上Boc或Tos保护NH2
kuxinren

你说的就是氨基酸的保护吗？氨基酸上Boc有经典的方法
effort6282

引用回帖:
Originally posted by syh9288 at 2010-05-01 20:51:21:
如果一个化合物中既有氨基又有羧基，怎么样能将氨基保护起来而不影响羧基？或者怎么样能将羧基保护起来二不影响氨基？（氨基是伯胺）
请高手能指点指点谢谢

个人观点哈：
将羧基酯化，最后在脱脂就ok~~~
，
syh9288

引用回帖:
Originally posted by kuxinren at 2010-05-02 16:29:58:
你说的就是氨基酸的保护吗？氨基酸上Boc有经典的方法

boc会与羧基反应吗？我用的是对氨基苯甲酸，你做过这方面的反应没有呢
syh9288

引用回帖:
Originally posted by effort6282 at 2010-05-02 16:42:39:

个人观点哈：
将羧基酯化，最后在脱脂就ok~~~

这个方法我考虑过，如果这样做，我下面的反应就不好做了谢谢
woaikelu

1. 可以在酸性的醇溶液中酯化先保护COOH (先将氨基酸溶于醇中或在醇中形成选着液，使用冰浴冷却，缓慢滴加SOCl2，滴完后升至室温或回流）
2. 可以在碱性水或水和其它有机溶剂的混合体系上Boc或Tos保护NH2 （在使用NaOH或其它碱的水溶液（室温或加热）（或H2O有机溶剂的混合）的底物体系中，加入Boc2O或TsCl）