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Wittig反应求助

作者 心交感
来源: 小木虫 3200 64 举报帖子
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现在研二,做这个Wittig反应两个多月了,就是做不出来。看过很多类似的文献,在小木虫上也看了很多关于这个反应的讨论。如下图反应:第一步制作膦盐Arbuzov反应,三苯基磷:卤代物=1:1 / 1:1.2 / 1.2:1 这些比例都做过了,溶剂也用乙腈,甲苯,除水THF也都做过,加热回流后,冷却析出棕黄色黏稠沉淀(很黏稠,且特别易吸潮)减压干燥后还是很黏稠,直接加除水THF不溶,氮气保护下-30度逐滴加入丁基锂(NaH,叔丁醇钾也都用过)颜色呈深棕黄色,仍有大量膦盐固体未溶解。常温反应2h(24h也都做过)还是不溶解,再冷却-30度逐滴加入反应物B的THF溶液,逐渐升温到室温反应,出现一连串点(六七个点)有大量反应物B(含醛基化合物)未反应。真的好诡异。有尝试Wittig Horner反应:亚磷酸三乙酯和卤代物加热140度24小时,溶液成 淡黄色,接着按Wittig反应方法做,还是一连串点。反应物B基本未反应。无水无氧我做的很认真了,THF都是na蒸过的。不知道问题出在哪。求大神帮助,金币不多,但解决问题后必有重谢!!!!!!

Wittig反应求助
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  • 精华评论
  • 心交感

    还有,尝试过将黏稠状膦盐溶于DCM,用无水乙醚析出来可成黄色粉末状,加除水THF成混悬液,低温加入丁基锂后反应两小时,加醛基化合物仍是一连串点,醛基化合物没反应完全(都怀疑有没有反应)都不知道一连串的杂质点哪来的。这个Wittig反应以及Wittig Horner反应做了三十多次了,都是这样的结果。大神们帮帮我吧。

  • 化学——小虫

    除了丁基锂你们还用过其他碱吗?

  • carthery

    首先确认你的第一步是不是做好了,就是丁基锂和膦试剂的反应,是不是澄清溶液

  • tangchao2219

    感觉还是三苯基膦盐没做好,做wittig反应时三苯基膦盐溶不溶解不所谓,个人认为还是检讨一下怎么确定膦盐是否做对。

  • dckio

    我做过的wittig反应是溶剂THF,氮气保护,于-78摄氏度向三苯基溴化磷中滴加正丁基锂,滴加完毕后升温至0摄氏度,1h后加入底物的四氢呋喃溶液,于0摄氏度或室温反应都行,很快就反应完了

  • 心交感

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by 化学——小虫 at 2017-12-18 14:13:42
    除了丁基锂你们还用过其他碱吗?

    氢化钠,叔丁醇钾也都用过。

  • 心交感

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by carthery at 2017-12-18 14:18:53
    首先确认你的第一步是不是做好了,就是丁基锂和膦试剂的反应,是不是澄清溶液

    第一步卤代物和三苯基磷加热回流,生成黏稠性固体应该是磷盐啊,因为点板极性很大。而且这一步产物只有这个膦盐和未反应完的三苯基磷,也没有其他东西

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