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格氏试剂和醛加成反应求助

作者 品诗十四行
来源: 小木虫 800 16 举报帖子
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反应过程使用格氏试剂的THF溶液,芳香醛,总会生成醛自身还原产物-醇,有什么办法尽量减少该副反应。
应该是坎尼扎罗还原反应,可过程并未用到碱啊 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • Amittai

    格氏试剂本身带有一定碱性

  • 森罗万象0423

    格式试剂和醛调换一下

  • ghj-hebust

    看多大比例吧!1-2%,就不用关注了。
    活性镁和格式试剂都有还原性。
    可以在回流状态下,将醛缓慢滴加到格式试剂溶液中。

  • 品诗十四行

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by ghj-hebust at 2017-12-12 10:06:24
    看多大比例吧!1-2%,就不用关注了。
    活性镁和格式试剂都有还原性。
    可以在回流状态下,将醛缓慢滴加到格式试剂溶液中。

    就是1-2%,就是必须得除,后面重结晶去除效果不大,与主成分结构太相似,而且得除到千分之一以下,所以难搞

  • 品诗十四行

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by 森罗万象0423 at 2017-12-12 08:44:11
    格式试剂和醛调换一下

    试过,效果不大

  • 品诗十四行

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 逸枫居士 at 2017-12-12 13:23:53
    格式试剂本身就是强碱;
    1. 反应体系氮气保护,防止水汽进入;
    2. 提高温度,滴加芳香醛,保证芳香醛一旦加入,立马参与反应;也就是保证芳香醛在体系中的底物浓度最低;

    和你的说法仅一点不同,我在低温下反应的,醛全部滴完立即取样,已经反应完,我试试高温反应

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