初学者，个人看法，可能不太对。
虽然是伯醇，本来是发生Sn2，不重排。
但是反向进攻，位阻较大，倾向Sn1，碳正离子发生重排，且6元环比5元环稳定。

这类反应发生重排的动力无外乎两种，一种是碳正离子稳定性，另一种是环张力。无论是哪种情况导致的重排，重排后的体系能量一定是比重排前的低的，这是热力学控制的结果。然而热力学只会告诉你反应进行的方向，实际的反应历程是由动力学控制的，就这题来说，如果发生重排，重排的动力只能是碳正离子稳定性，因为环张力不够大，不足以驱动重排，所以首先第一步就是要生成一个一级的碳正离子，那么这在动力学上是不允许的，也就是说虽然热力学告诉你重排后环张力变小，同时生成一个更稳定的二级碳正离子，整个体系的能量更优，但是动力学却跟你说这条路走不通，所以你就没法按照这条路走，就是说没法重排。那么这题想要重排，只能依靠环张力驱动，这里环张力还不够大，三元环有可能，首先羟基质子化(并不会生成碳正离子)，随后三元环打开释放张力。

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典型的条件不明，只有HBr其他什么条件都不说是无法判断的。http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1 ... n&volume=21这篇用的是PBr3有20%的重排，后来的文章有改进条件的可以做到用PBr3几乎没有重排。所以重排与否和实验条件挂钩，这题YY的0分

没人做这个反应，不过其他类似的这种反应证明了扩环肯定在一定条件下没有问题的http://pubs.rsc.org/en/content/a ... 001141#!divAbstract