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求助一些基础有机合成问题

作者 fengqi3000
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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第一步是生成铵盐还是取代(SN)?还是其他?第二步先还原为胺基,然后再跟甲酸反应形成酰胺,接着再和另外一个胺成环,问题是甲酸和胺基还是仲胺生成酰胺,最好说下理由,最后还请教下脱水形成双键是不是在酸碱条件下都能发生?

这个结构中酰基旁边的溴貌似很容易被富电子基团或碘取代掉,请问下原因 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • sally88814

    第一步是取代(SN)。第二步和胺基成为酰胺,因为我觉得这个氨基空间位阻小一点吧,苯胺活性应该高点!脱水是在碱性条件下的哦!

  • fengqi3000

    引用回帖:
    Originally posted by sally88814 at 2011-05-18 23:13:13:
    第一步是取代(SN)。第二步和胺基成为酰胺,因为我觉得这个氨基空间位阻小一点吧,苯胺活性应该高点!脱水是在碱性条件下的哦!

    苯环结构一般不容易发生SN的啊,难道旁边的硝基和对位的羰基的诱导作用?还有酸性下不能脱水怎么形成双键的?

  • 550958045

    第一步为SN反应,第二步为甲酸与伯胺反应(仲胺与两个苯环相连,共轭强,因此伯胺的碱性更强),脱水不一定是在碱性条件下,酸性条件由于生成物更趋向稳定,会脱水生成双键。
    第二个结构为α位取代的羰基化合物,由于羰基的吸电子和可极化度,使溴易离去。

  • fengqi3000

    还有没有回答的呢?

  • fengqi3000

    引用回帖:
    Originally posted by 550958045 at 2011-05-19 09:45:13:
    第一步为SN反应,第二步为甲酸与伯胺反应(仲胺与两个苯环相连,共轭强,因此伯胺的碱性更强),脱水不一定是在碱性条件下,酸性条件由于生成物更趋向稳定,会脱水生成双键。
    第二个结构为α位取代的羰基化合物, ...

    你说的那个吸电子效应和可极化度我没能想通为什么对溴的离去起作用,能否讲明白点

  • 550958045

    引用回帖:
    Originally posted by fengqi3000 at 2011-05-19 19:32:19:
    你说的那个吸电子效应和可极化度我没能想通为什么对溴的离去起作用,能否讲明白点

    个人认为啊,可极化度是指溴的半径较大,与C形成的键易断裂。羰基的吸电子效应指溴离去后,过渡态更加稳定。两者都为相对来讲的

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