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请教关于羟基TBS脱保护影响Boc基团

作者 花花化工
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
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想请教一个问题,我有一个化合物,用TBS保护了三个羟基,用Boc保护了NH上的氢,我想用TBAF去除三个羟基的TBS保护,有点担心TBAF会不会导致boc脱去?因为TBAF亲核能力很强吧,Boc又很容易掉,如果是这样用什么脱TBS而不会影响Boc呢。有机不是很精通,恳请各位指正,谢谢

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  • 精华评论
  • 1415146521

    TBAF一般不影响Boc

  • 1415146521

    氟离子亲核能力一般,能脱硅基是因为生成很稳定的Si-F键。Boc酸性条件下容易掉,中性碱性或氧化还原条件下一般是稳定的

  • 君为伊人醉

    Boc对酸比较敏感

  • 好学的小鱼

    不会的

  • cranenn

    tbaf会影响。不过很微妙的事,用tbaf除boc,反应率不稳定。可以试着调下当量

  • 小虫不是木

    有没有脱BOC,不脱TBS

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