当前位置: 首页 > 有机 >关于硼烷还原酰胺的机理

关于硼烷还原酰胺的机理

作者 qq123neng
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
+关注

我的化合物是一个内酰胺四元环,使用硼烷还原,期望得到一个氮杂环丁烷。

但是得到的产物是开环产物,羰基位被还原成了羟基。

请教一下各位大神,硼烷还原酰胺的机理是怎样的呀,谢谢各位啦!
关于硼烷还原酰胺的机理
1510663920(1).png

之前尝试过使用 氢化铝锂/氯化铝 还原,板层杂乱,所以pass了。

使用硼烷能得到主点,结构如图。

不知可否有大神指点一二,是否还有其他好的方法。谢谢大家! 返回小木虫查看更多

今日热帖
  • 精华评论
  • 1415146521

    有β-内酰胺还原成氮杂环丁烷的文献么

  • 1415146521

    应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题

  • qq123neng

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 1415146521 at 2017-11-14 18:15:34
    应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题


    ...

    对产物的结构进行分析,应该是四元环的原因,中间态是一个缩醛形式,不稳定,遂开环。

  • lichangwen

    应该是四元环的强大张力的原因!你试试用硼氢化锂或者硼氢化锌在四氢呋喃中回流试试!

  • qq123neng

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 1415146521 at 2017-11-14 18:15:34
    应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题


    ...

    谢谢回复!
    另外不知您的参考资料可否分享一下,我觉得对于反应机理的理解很有帮助!谢谢

猜你喜欢
下载小木虫APP
与700万科研达人随时交流
  • 二维码
  • IOS
  • 安卓