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关于硼烷还原酰胺的机理

我的化合物是一个内酰胺四元环,使用硼烷还原,期望得到一个氮杂环丁烷。
但是得到的产物是开环产物,羰基位被还原成了羟基。
请教一下各位大神,硼烷还原酰胺的机理是怎样的呀,谢谢各位啦!

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之前尝试过使用 氢化铝锂/氯化铝 还原,板层杂乱,所以pass了。
使用硼烷能得到主点,结构如图。
不知可否有大神指点一二,是否还有其他好的方法。谢谢大家!  返回小木虫查看更多

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用户评论

有β-内酰胺还原成氮杂环丁烷的文献么

2楼: Originally posted by 1415146521 at 2017-11-14 16:10:25
有β-内酰胺还原成氮杂环丁烷的文献么
基本都是用氢化铝锂和氯化铝还原的。
我试过几次,反应板层杂乱,所以pass了。
用硼烷很干净,但是检测产物为开环。

应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题

4楼: Originally posted by 1415146521 at 2017-11-14 18:15:34
应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题
...
对产物的结构进行分析,应该是四元环的原因,中间态是一个缩醛形式,不稳定,遂开环。

应该是四元环的强大张力的原因!你试试用硼氢化锂或者硼氢化锌在四氢呋喃中回流试试!

4楼: Originally posted by 1415146521 at 2017-11-14 18:15:34
应该是你四元环或者具体底物其他官能团的问题
...
谢谢回复!
另外不知您的参考资料可否分享一下,我觉得对于反应机理的理解很有帮助!谢谢:arm:

7楼: Originally posted by qq123neng at 2017-11-14 21:04:22
谢谢回复!
另外不知您的参考资料可否分享一下,我觉得对于反应机理的理解很有帮助!谢谢:arm:...
Organic Chemistry(2ed)-Jonathan Clayden,小木虫搜一下就有

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