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求助Suzuki反应

作者 welone0915
来源: 小木虫 500 10 举报帖子
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第一次做Suzuki反应, 如图,需要用该溴苯与各种芳基硼酸构建联苯的结构,结果发现不同的硼酸反应有很大的差异,用的是Pd(PPh3)4/K2CO3/DMF 90度条件,只有对甲氧基苯硼酸做出来了,其他的都不反应,有大神能帮我分析一下什么原因吗?我下一步该怎么换条件?

求助Suzuki反应
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  • 精华评论
  • 御剑飞行

    这是活性问题,换条件。溶剂可以换换。另外,其实可以用硼酸酯,活性比硼酸好。

  • welone0915

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 御剑飞行 at 2017-11-13 18:50:30
    这是活性问题,换条件。溶剂可以换换。另外,其实可以用硼酸酯,活性比硼酸好。

    手上的原料都是硼酸,尽量不换吧 然后具体该换什么条件呢

  • 1415146521

    吡啶-4-硼酸和呋喃-2-硼酸不稳定,可以尝试富电子大位阻的bulkwald配体,或把另一底物做成硼酸跟4-溴吡啶或2-溴呋喃反应。
    对氟苯硼酸应该没问题,但比对甲氧基苯硼酸亲核性差,可以升温到120℃试试。

  • welone0915

    请问富电子的配体都有哪些啊

  • 1415146521

    Pd2(dba)3/L (L=XPhos,SPhos,Pcy3等),你看下ACIE 2006, 45, p1282, p3484

  • lmx_baba

    我提供下我们做SUZIKI常用的条件,仅供参考:
    底物大都是硼酸和溴代物;
    催化剂:常用的Pd(pph3)4、Pd(amphos)Cl2--887919-35-9、Pd(pph3)2Cl2以及Pd/C;
    溶剂体系:甲苯/乙醇/水、THF/水、DMF/水,体系有水是否会好点?
    碱:基本就是碳酸钾、碳酸钠,偶尔会用氢氧化钠和氢氧化钾;
    相转移催化剂:TBAB

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