当前位置: 首页 > 有机 >重金求助,羟基上Ts相关问题。

重金求助,羟基上Ts相关问题。

作者 liuyufengno1
来源: 小木虫 850 17 举报帖子
+关注

求助一个上Ts的反应,底物是氢化苯偶姻,2.4个当量的TsCl,吡啶做溶剂,吡啶是新制减压蒸馏出来的,具体操作是先加底物和吡啶搅拌,置换氮气保护,30min后将体系至于冰浴中,0°是滴加溶解在吡啶中的TsCl,滴加完毕30min后恢复至室温(30°)反应。{具体操作是按照文献上来的,文献上收率是90%,但是我做的不反应,请教各位有没有做过类似反应的,希望大家能给出点意见}

重金求助,羟基上Ts相关问题。
QQ图片20141114094114.png 返回小木虫查看更多

今日热帖
  • 精华评论
  • yang850302

    形成分子内氢键?换个溶剂DCM 然后换个缚酸剂试试。

  • 床前明月光

    我做类似的
    你做的比我的位阻要大一点,我做的条件是:(1)将体系至于冰浴中,吡啶作溶剂,0°是滴加溶解在吡啶中的TsCl,室温反应8h,产率70%,(2)将体系至于冰浴中,吡啶作溶剂,加入2-甲氨基吡啶作催化剂(少量)0°是滴加溶解在吡啶中的TsCl,室温反应8h,产率95%。仅作参考吧!

  • lb198519

    下一步应该是要接东西的吧,上TsCl,位阻可能有点大,楼主何不妨上Ms试试。

  • kiss20085537

    原料是确定过的吗

  • liuyufengno1

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by kiss20085537 at 2014-11-14 12:33:20
    原料是确定过的吗

    是啊,原料还是有手性的,买的蛮贵的

  • 床前明月光

    溶剂吡啶多加一点,加催化剂DMAP,先室温反应,点板看看反应进度,如果不反应,稍微加热一下看看,温度也不能太高

  • jxiaozzq

    我的建议也是不要用吡啶做溶剂,无水DCM足够了,TsCl消耗完是肯定的,这个东西容易和吡啶成盐啊,但是成盐也是可以被羟基取代掉的。
    一般来说吧,这个反应我的做法是 室温将 TsCl和底物先混合,然后缓慢滴加三乙胺或者吡啶,然后室温反应一段时间。
    考虑到位阻 上OTf 肯定没问题

猜你喜欢
下载小木虫APP
与700万科研达人随时交流
  • 二维码
  • IOS
  • 安卓