为什么这道题中,是横线上的α-亚甲基形成碳负离子进攻醛,而不是乙酰氨基中的甲基形成碳负离子??跟什么有关? [ Last edited by 阿耐ing on 2017-10-18 at 21:16 ] 返回小木虫查看更多
酰基和氨基都吸电子,因此划横线的那个碳更易形成负离子。氮电负性比碳大
个人认为:乙酰氨基中氨基上的未成键孤对电子和羰基共轭,供电子效应,羰基的电子云密度增加,羰基碳电正性降低,羰基的α-H酸性降低,反应活性就降低了 ,
从酸性来看 左一羰基一个氮 右一羰基 从解离后的稳定性来看 左边是羰基 氮三核共轭体系 右边只有两核
氨基和甲基都是给电子的,左边都是吸电子的,因此左边的氢更易离去,碳更易形成碳负离子
酰基和氨基都吸电子,因此划横线的那个碳更易形成负离子。氮电负性比碳大
个人认为:乙酰氨基中氨基上的未成键孤对电子和羰基共轭,供电子效应,羰基的电子云密度增加,羰基碳电正性降低,羰基的α-H酸性降低,反应活性就降低了
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从酸性来看 左一羰基一个氮 右一羰基
从解离后的稳定性来看 左边是羰基 氮三核共轭体系 右边只有两核
氨基和甲基都是给电子的,左边都是吸电子的,因此左边的氢更易离去,碳更易形成碳负离子