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有机化学—请各位大神帮帮忙,帮我解解惑

作者 阿耐ing
来源: 小木虫 550 11 举报帖子
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为什么这道题中,是横线上的α-亚甲基形成碳负离子进攻醛,而不是乙酰氨基中的甲基形成碳负离子??跟什么有关?



[ Last edited by 阿耐ing on 2017-10-18 at 21:16 ] 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • YQQ19980

    酰基和氨基都吸电子,因此划横线的那个碳更易形成负离子。氮电负性比碳大

  • 我喜欢田子方

    个人认为:乙酰氨基中氨基上的未成键孤对电子和羰基共轭,供电子效应,羰基的电子云密度增加,羰基碳电正性降低,羰基的α-H酸性降低,反应活性就降低了

  • BennyChen

    从酸性来看 左一羰基一个氮 右一羰基
    从解离后的稳定性来看 左边是羰基 氮三核共轭体系 右边只有两核


  • 轩君

    氨基和甲基都是给电子的,左边都是吸电子的,因此左边的氢更易离去,碳更易形成碳负离子

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