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苯硼酸酯如何水解

作者 雨后晴空1111
来源: 小木虫 650 13 举报帖子
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求助各位大佬,如何对邻乙酰基苯硼酸频那醇酯进行水解?查阅了好多文献尝试了好几种结果几乎没反应,完全想不通为什么,小木虫上都说稍微加点酸就反应了啊?我尝试过用四氢呋喃和水溶解,高浓度或低盐酸酸化反应很久以后乙酸乙酯萃取点板,可是萃取前水相中只多了一个几乎完全爬不起来的黑点,萃取效果不好原料都出来了,新点还是在水里,而且反应产率很低,好像没怎么反应。如何才能高效简单地对苯硼酸酯进行水解并后处理,生成的苯硼酸大概什么极性,是爬不起来过不了柱子吗?我都做硼酸化合物三个月了,快崩溃了。本来想用保护硼酸酯进行后续反应结果生成一大堆杂质和拖尾,现在想干脆先做成硼酸再接别的又水解不出来啊啊啊我只是个刚入门有机的小硕士,真的是黔驴技穷了 返回小木虫查看更多

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  • 精华评论
  • 速度2017

    用高碘酸钠水解

  • 雨后晴空1111

    引用回帖:
    2楼: Originally posted by 速度2017 at 2017-10-15 19:52:09
    用高碘酸钠水解

    能具体讲讲吗?我查的资料大部分都是简单的用盐酸或者NaOH,结果好像都不怎么反应。感激不尽!

  • 水煮鱼好吃

    你去sci finder查看看,我下一步就是要水解硼酸酯,文献不在身边,大概是用高碘酸,盐酸 Thf还有水,搅一搅,之后用重结晶的方式析出,不过产率才30%多吧!具体的我还没验证过

  • 雨后晴空1111

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 水煮鱼好吃 at 2017-10-15 20:54:46
    你去sci finder查看看,我下一步就是要水解硼酸酯,文献不在身边,大概是用高碘酸,盐酸 Thf还有水,搅一搅,之后用重结晶的方式析出,不过产率才30%多吧!具体的我还没验证过
    ...

    好的,我刚才粗略搜了一下没找到文献,回头再看看。感谢,做出来了必有金币重谢!希望您后续做水解的时候有什么心得也能提点我一下,谢谢

  • 雨后晴空1111

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by 速度2017 at 2017-10-15 20:55:37
    我们实验室有人做的,估计是醇加高碘酸水溶液吧,你试试吧,反正应该很干净1个当量,1.5个当量试
    ...

    好的,我查查资料!感谢!

  • 雨后晴空1111

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 水煮鱼好吃 at 2017-10-15 20:54:46
    你去sci finder查看看,我下一步就是要水解硼酸酯,文献不在身边,大概是用高碘酸,盐酸 Thf还有水,搅一搅,之后用重结晶的方式析出,不过产率才30%多吧!具体的我还没验证过
    ...

    我用sci查了好多页 没有提到高碘酸的啊,跪求文献

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