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酰亚胺 对硝基苯胺和均苯四甲酸二酐合成酰亚胺 产率低

实验过程:0.02mol对硝基苯胺溶于20ml的DMF置于三颈烧瓶,0.01mol  均苯四甲酸二酐溶于35ml的DMF,滴加进去,室温反应4小时。升温150℃,反应4小时,得到最终产品。
实验问题:最终产品产率过低,大概30%。请各位大佬帮忙提点建议解决。
我觉得可能是因为,第一步酰胺化对硝基苯胺中硝基的强吸电子作用,降低了苯环上氨基的活性,使得其与酸酐反应减弱。
酰亚胺   对硝基苯胺和均苯四甲酸二酐合成酰亚胺 产率低
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用户评论

有没有做过不连吸电子基团的反应?我做过类似的,是邻苯二甲酸酐和环己胺反应。溶剂用的是甲苯和DMF的混合液(DMF能溶解完产物就行,少量),另外加了异喹啉,然后回流。此外,个人感觉DMF高温分解可能也会对反应有影响,因此加热到甲苯的回流温度即可

2楼: Originally posted by s402564586 at 2017-10-11 17:42:59
有没有做过不连吸电子基团的反应?我做过类似的,是邻苯二甲酸酐和环己胺反应。溶剂用的是甲苯和DMF的混合液(DMF能溶解完产物就行,少量),另外加了异喹啉,然后回流。此外,个人感觉DMF高温分解可能也会对反应有影 ...
DMF100度以上会生成二甲胺会产生副产物

2楼: Originally posted by s402564586 at 2017-10-11 17:42:59
有没有做过不连吸电子基团的反应?我做过类似的,是邻苯二甲酸酐和环己胺反应。溶剂用的是甲苯和DMF的混合液(DMF能溶解完产物就行,少量),另外加了异喹啉,然后回流。此外,个人感觉DMF高温分解可能也会对反应有影 ...
我有试过没加热的时候就把中间产物拿出来,出去DMF,中间产物照样很少,所以我才猜测是第一步的原因

2楼: Originally posted by s402564586 at 2017-10-11 17:42:59
有没有做过不连吸电子基团的反应?我做过类似的,是邻苯二甲酸酐和环己胺反应。溶剂用的是甲苯和DMF的混合液(DMF能溶解完产物就行,少量),另外加了异喹啉,然后回流。此外,个人感觉DMF高温分解可能也会对反应有影 ...
您好,加异喹啉是为什么啊?

5楼: Originally posted by LuJing92 at 2017-10-11 20:30:05
您好,加异喹啉是为什么啊?...
我也不是很清楚,看文献上是这么做的

实在不行的话你就用对苯二胺,把一端的氨基保护起来

7楼: Originally posted by s402564586 at 2017-10-12 08:35:38
实在不行的话你就用对苯二胺,把一端的氨基保护起来
你好,一般是用什么来保护的,我保护后这个氨基还是要拿出来用的 ,怎么拿出来比较合适呢?(我本质上就是想合成端氨基的)

你分析的很对,就是硝基吸电子能力太强,林硝基苯胺旁边有个溴和乙酰氯加DMP都不反应的,这个产率有30%不错了,原料比较便宜,可以放量做,这个产物是红色溶解度很差的固体,也好纯化

第一步为什么不加缚酸剂?加点位阻大的碱活化苯胺氨基,我觉得可以提高产率;

10楼: Originally posted by 依然武汉男生 at 2017-10-13 16:00:26
第一步为什么不加缚酸剂?加点位阻大的碱活化苯胺氨基,我觉得可以提高产率;
我觉得加缚酸剂第一步过柱提纯后,再做脱水,产率会高些。

11楼: Originally posted by 依然武汉男生 at 2017-10-13 16:05:20
我觉得加缚酸剂第一步过柱提纯后,再做脱水,产率会高些。...
请问一般加什么缚酸剂啊?有推荐的么。然后一般脱水条件可以介绍下么

9楼: Originally posted by gtywugang at 2017-10-13 14:22:45
你分析的很对,就是硝基吸电子能力太强,林硝基苯胺旁边有个溴和乙酰氯加DMP都不反应的,这个产率有30%不错了,原料比较便宜,可以放量做,这个产物是红色溶解度很差的固体,也好纯化
您好,因为我想得到端氨基的产物,但是直接采用对苯二胺,他的分子链的聚合度n>1。而我想得到n=1的小分子(因为聚合度过大,溶解性很差)。所以想请问您,如果我采用对苯二胺,想要得到端氨基的产物,有什么方法么,之前有人说把一端的氨基保护起来,请问怎么弄啊?期待您的回复。谢谢,

上个boc,控制量。再反应 ,接的时候别用醋酸,乙醇回流,质子溶剂回流boc可能会脱掉,不知道能不能做出来,小心点,试试吧,不确定

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