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4-氨基苯磺酸可能溶于什么有机溶剂?

做一个合成需要对氨基苯磺酸为反应物之一,老师要求在有机相中,不能有水。
但是试了一下,对氨基苯磺酸在乙醇甲醇二氯甲烷常用的有机溶剂都不溶,DMF也不溶。
求助各位大神!就它的结构、性质来说可能溶于什么有机溶剂?

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用户评论

这东西只能溶解在盐酸的水溶液中
也就是说其氨基的盐酸盐具有一定的水溶性
再就是磺酸成盐,钠盐钾盐铵盐均可溶于水
有机溶剂,醋酸可以溶剂一点,加热溶解度会大一些
磺酸钠盐干燥后,在dmf,dmso中也有一定的溶解度

2楼: Originally posted by cc116 at 2017-10-09 10:00:16
这东西只能溶解在盐酸的水溶液中
也就是说其氨基的盐酸盐具有一定的水溶性
再就是磺酸成盐,钠盐钾盐铵盐均可溶于水
有机溶剂,醋酸可以溶剂一点,加热溶解度会大一些
磺酸钠盐干燥后,在dmf,dmso中也 ...
磺酸钠盐干燥后,在dmf,dmso中也有一定的溶解度
请问这个您试过吗?溶解效果如何,

做成有机胺盐就能溶了

4楼: Originally posted by skyish at 2017-10-09 11:12:23
做成有机胺盐就能溶了
因为要用到氨基,成铵盐会有影响吗?

5楼: Originally posted by dapanghan at 2017-10-09 11:29:43
因为要用到氨基,成铵盐会有影响吗?...
磺酸基团的质子被中和了,不会破坏胺基。但磺酸基团的诱导效应变了

尝试“万能溶剂”DMF看能不能溶;
还有就是利用苯磺酸的质子,用吡啶做溶剂,磺酸的质子与吡啶的N之间会形成氢键,有利于溶解。

7楼: Originally posted by ttg254 at 2017-10-09 12:24:57
吡啶
好的,,,谢谢

8楼: Originally posted by 胡人7081 at 2017-10-09 12:32:11
尝试“万能溶剂”DMF看能不能溶;
还有就是利用苯磺酸的质子,用吡啶做溶剂,磺酸的质子与吡啶的N之间会形成氢键,有利于溶解。
dmf这次不行了,我试一下吡啶吧,不过吡啶现在不好买啊:shuai:

6楼: Originally posted by skyish at 2017-10-09 11:36:35
磺酸基团的质子被中和了,不会破坏胺基。但磺酸基团的诱导效应变了...
好的谢谢,,,

8楼: Originally posted by 胡人7081 at 2017-10-09 12:32:11
尝试“万能溶剂”DMF看能不能溶;
还有就是利用苯磺酸的质子,用吡啶做溶剂,磺酸的质子与吡啶的N之间会形成氢键,有利于溶解。
借了一点,吡啶溶解的也不太好

7楼: Originally posted by ttg254 at 2017-10-09 12:24:57
吡啶
试了一下,吡啶溶解的也不太好唉

13楼: Originally posted by dapanghan at 2017-10-09 15:05:25
试了一下,吡啶溶解的也不太好唉...
可以稍微加加热,多搅拌一会。
另外是什么样的反应,有些底物可以一边溶解一边反应。

10楼: Originally posted by dapanghan at 2017-10-09 14:43:00
dmf这次不行了,我试一下吡啶吧,不过吡啶现在不好买啊:shuai:...
吡啶不管制,好买。

14楼: Originally posted by ttg254 at 2017-10-09 18:08:09
可以稍微加加热,多搅拌一会。
另外是什么样的反应,有些底物可以一边溶解一边反应。
...
是酰胺化反应,不过我刚发现在DMSO里超声了一会就溶的很好啦:D 谢谢

试试二氧六环,这个化合物主要是分子刚性太强

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