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在做如下的sonogashira偶联时,酯键会不会断裂?

作者 歆辰
来源: 小木虫 300 6 举报帖子
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都说酯键在碱性条件下会断裂,可是三乙胺就是碱性溶剂啊。A和B两个反应酯键位置是不一样的,在三乙胺的条件下,哪个会更容易水解?能不能请大神帮忙解释一下原因啊~十分感谢

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  • 精华评论
  • 123456789w

    都不容易吧!

  • stupidyq

    应该都没有问题吧。

  • tju_yangchao

    引用回帖:
    4楼: Originally posted by 歆辰 at 2017-10-03 23:15:24
    之前有位大神说 醇羟基的位置是有影响的,还说A会比B容易断裂。请问你知道这其中的原理吗
    ...

    他说的是零价钯可能会插入的SP2的C-O之间,属于Wenkert type cross coupling. 不过金属Ni更常见。你可以搜一下Wenkert Cross-coupling.
    Pd条件下一般是硫酯,thioester。叫Liebeskind–Srogl coupling
    不过你的这个条件不太会发生其他两种

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