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胺上接对氯苄基问题

作者 愤怒的蘑菇
来源: 小木虫 550 11 举报帖子
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各位好,最近我在合成一个化合物,用了如图的两种方法,首先用第一种方法来合成,反应完以后经过LC-MS分析,发现没有我要的点,这里原料分子量306,出307的峰,产物分子量为430,应该要出431,或者加个钠的分子量,但是没有找到我要的;然后又尝试了第二种还原胺化的方法,结果分析发现,最终出的峰还是307,也就是说可能没有反应,但是奇怪的一点是在反应过程中我是点板检测了的,当时是有新点产生的,当时想的是这应该是生成的亚胺了,然后就加了氰基硼氢化钠来还原,结果还是这个样子。顺便提一下,这个原料的前一步是氮上带Boc的,用的三氟乙酸脱的,然后有残留,所以这步反应我首先用的DIPEA来去除残留的三氟乙酸,然后再用的醋酸调PH到4-5开始反应,然后还原的时候又用DIPEA调PH到5-6的样子。我有点怀疑环上的硫原子会不会有啥影响的,总之现在反应都失败了,找不到原因,所以希望大神来帮忙分析一下,感激不尽!

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