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求助脱叔丁基的方法,请各位高手支招

作者 hytdzh
来源: 小木虫 600 12 举报帖子
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现在本人正在做一个鬼臼毒素多肽衍生物,需要脱去肽链上的多个叔丁酯和Boc基,目前尝试了室温下采用30%TFA的无水二氯甲烷反应两小时和冰浴下反应20小时,虽然保护基可以脱掉, 但是产物比较杂,希望大神能够提供好的方法,不胜感激。化学结构见附件。

求助脱叔丁基的方法,请各位高手支招
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  • 精华评论
  • 东来异

    酸性条件下,缩醛容易容易被破坏

  • vcheung098

    路线没优化好,这个选苄基保护基比叔丁基更有可行性。

    叔丁基不太容易脱的话,试试无水氯化氢的乙酸乙酯溶液吧。

  • cc116

    既然现有条件可以反应,产物组成比较杂,说明反应条件剧烈

    可以采取这些补救

    1,降低反应温度,同时延长反应时间,让反应温和进行

    2,降低体系所有原料的浓度,让各个原料有一个空敞的活动空间

    3,采取滴加方式进行,或者阶段性加料,使得造成副反应的因素减小

    4,筛选一下溶剂,比如乙醚替代,或者混合使用,

  • 星星点炮

    加些  捕获剂。如苯甲醚、苯甲硫醚、三异丙基基硅烷、间甲酚等。

  • 星星点炮

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by hytdzh at 2017-09-21 15:03:31
    捕获剂的作用是什么?
    ...

    捕获脱除保护基时产生的碳正离子,减少副反应。

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