现在本人正在做一个鬼臼毒素多肽衍生物,需要脱去肽链上的多个叔丁酯和Boc基,目前尝试了室温下采用30%TFA的无水二氯甲烷反应两小时和冰浴下反应20小时,虽然保护基可以脱掉, 但是产物比较杂,希望大神能够提供好的方法,不胜感激。化学结构见附件。 去.png 返回小木虫查看更多
酸性条件下,缩醛容易容易被破坏
路线没优化好,这个选苄基保护基比叔丁基更有可行性。 叔丁基不太容易脱的话,试试无水氯化氢的乙酸乙酯溶液吧。
既然现有条件可以反应,产物组成比较杂,说明反应条件剧烈 可以采取这些补救 1,降低反应温度,同时延长反应时间,让反应温和进行 2,降低体系所有原料的浓度,让各个原料有一个空敞的活动空间 3,采取滴加方式进行,或者阶段性加料,使得造成副反应的因素减小 4,筛选一下溶剂,比如乙醚替代,或者混合使用,
加些 捕获剂。如苯甲醚、苯甲硫醚、三异丙基基硅烷、间甲酚等。
酸性条件下,缩醛容易容易被破坏
路线没优化好,这个选苄基保护基比叔丁基更有可行性。
叔丁基不太容易脱的话,试试无水氯化氢的乙酸乙酯溶液吧。
既然现有条件可以反应,产物组成比较杂,说明反应条件剧烈
可以采取这些补救
1,降低反应温度,同时延长反应时间,让反应温和进行
2,降低体系所有原料的浓度,让各个原料有一个空敞的活动空间
3,采取滴加方式进行,或者阶段性加料,使得造成副反应的因素减小
4,筛选一下溶剂,比如乙醚替代,或者混合使用,
加些 捕获剂。如苯甲醚、苯甲硫醚、三异丙基基硅烷、间甲酚等。
捕获脱除保护基时产生的碳正离子,减少副反应。